2-(trimethylsilyl)-3-(n-hexyl)-5-methylenecyclopent-2-en-1-one | 87509-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)-3-(n-hexyl)-5-methylenecyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Hexyl-5-methylidene-2-trimethylsilylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 87509-66-8
• 化学式: C₁₅H₂₆OSi
• 分子量: 250.456
• InChiKey: DLTYIUNXQRIFDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(oct-1-yn-1-yl)silane 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、111.46 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)-3-(n-hexyl)-5-methylenecyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Selective carbon-carbon bond formation via transition metal catalysis. 37. Controlled carbometalation. 16. Novel syntheses of .alpha.,.beta.-unsaturated cyclopentenones via allylzincation of alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00360a060

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization of 1-Iodo-Substituted 1,4-, 1,5-, and 1,6-Dienes as Well as of 5-Iodo-1,5-dienes in the Presence of Carbon Monoxide
  作者：Ei-ichi Negishi、Shengming Ma、John Amanfu、Christophe Copéret、Joseph A. Miller、James M. Tour

  DOI：10.1021/ja9533205

  日期：1996.1.1

  homoallyl-, and higher ω-alkenylmetalation reactions of alkynes involving Zn, Al−Zr, Zn−Zr, and Cu, (b) trans-hydroalumination and Cu-catalyzed trans-carbomagnesiation of propargyl alcohols, and (c) Zr-promoted alkyne−alkene coupling. Various factors affecting three cyclic acylpalladation (Types I−III Ac-Pd) and three cyclic carbopalladation (Types I−III C-Pd) processes of the ω-alkene-containing alkenyl

  一系列含 ω-烯烃的烯基碘化物是通过 (a) 涉及 Zn、Al-Zr、Zn-Zr 和 Cu 的炔烃的各种烯丙基-、高烯丙基-和更高 ω-烯基金属化反应制备的，(b) 反式-炔丙醇的加氢铝化和 Cu 催化的碳镁转移，以及（c）Zr 促进的炔烃偶联。在CO和Pd-膦催化剂的影响下，影响含ω-烯烃的链烯基碘化物的三环酰基钯化（I-III型Ac-Pd）和三环碳钯化（I-III型C-Pd）过程的各种因素已被研究划定。在甲醇或其他醇的存在下，在相对较高的 CO 压力（30-100 个大气压）下（条件 IV），含有五元酮的 II 型 Ac-Pd 产品，例如 22、26-28、30 和 32，一般可以高收率获得。产生五元环的各种羰基化环化反应的速率顺序如下：内酯化 > II 型 Ac-Pd 反应 > C-烯醇被丙二酸阴离子捕获。预...
• NEGISHI, EI-ICHI;MILLER, J. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 22, 6761-6763
  作者：NEGISHI, EI-ICHI、MILLER, J. A.

  DOI：——

  日期：——