2-[4,5-Bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4-[2-[2-[4,5-bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-iodo-1,3-dithiol-4-yl]ethynyl]-5-iodo-1,3-dithiole | 790699-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 2-[4,5-Bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4-[2-[2-[4,5-bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-iodo-1,3-dithiol-4-yl]ethynyl]-5-iodo-1,3-dithiole
• CAS: 790699-78-4
• 化学式: C₃₀H₃₆I₂S₁₂
• 分子量: 1035.22
• InChiKey: LSENRIHPYGNIIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  304
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(ethynyl)-4',5'-bis(butylthio)tetrathiafulvalene 、 2-[4,5-Bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4-[2-[2-[4,5-bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-iodo-1,3-dithiol-4-yl]ethynyl]-5-iodo-1,3-dithiole 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到6,13,20-Tris[4,5-bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5,7,12,14,19,21-hexathiatetracyclo[16.3.0.04,8.011,15]henicosa-1(18),4(8),11(15)-trien-2,9,16-triyne
  参考文献：
  名称：

  Tris(tetrathiafulvaleno)hexadehydro[12]annulene的合成及π-两性性质

  摘要：

  1,2-[4,5-双(丁硫基)四硫富瓦烯基]乙炔的二碘化物 6 与 4,5-双(乙炔基)-4',5'-双-(丁硫基)四硫富瓦烯 5 的 Sonogashira 偶联反应产生相应的三（四硫代富瓦烯）六氢[12]环烯1，产率适中。[12] 环烯 1 在中性状态下表现出多氧化还原行为和溶剂化致变色性。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)122
• 作为产物：
  描述：

  4'-ethynyl-4,5-bis(butylthio)tetrathiafulvalene 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 生成 2-[4,5-Bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-4-[2-[2-[4,5-bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-iodo-1,3-dithiol-4-yl]ethynyl]-5-iodo-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  Mono- and bis(tetrathiafulvaleno)hexadehydro[12]annulenesElectronic supplementary information (ESI) available: cyclic voltammograms of the annulenes 1 and 2. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b407200f/

  摘要：

  我们合成了具有一个或两个 TTF 单元的六氢[12]琥珀烯，以研究其基于 TTF 和[12]琥珀烯分子的 π 两性特性；这些化合物显示出多重氧化还原电位、溶解变色和形成大型夹层复合物。

  DOI：

  10.1039/b407200f