propyn-3-yl isonitrile | 41108-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: propyn-3-yl isonitrile
• 英文别名: propargyl isocyanide；Propargylisocyanid；3-isocyanoprop-1-yne
• CAS: 41108-73-0
• 化学式: C₄H₃N
• 分子量: 65.0745
• InChiKey: UXACUWMGVIGHLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyn-3-yl isonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 allenyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  Passerini 和 Ugi 反应涉及动力学不稳定的异氰化物

  摘要：

  动力学不稳定的乙烯基、丙二烯基和炔丙基异氰化物在 Passerini 和 Ugi 反应条件下反应。他们以合理的产率产生了在氮原子上具有不饱和取代基的 α-酰氧基酰胺和 α-氨基酰胺。由于待定的不饱和度，其中一些随后被官能化，为后续反应中的复杂产品领域开辟了道路。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100787
• 作为产物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)formamide 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 propyn-3-yl isonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于异氰化物的拟五多组分反应一步合成N，N'-取代的4-咪唑啉酮

  摘要：

  报道了涉及异氰酸酯，伯胺，甲醛和水的两个分子的拟五多组分反应，当使用三氟乙醇作为溶剂时，该反应会生成N，N'-取代的4-咪唑啉酮。该反应以良好的产率进行，并与多种胺和异氰化物进行反应，为这些杂环提供了有效的新途径。对反应机理的初步研究表明，三氟乙醇虽然起着溶剂的作用，但直接作为试剂参与了反应路径。

  DOI：

  10.1039/c8ob02229a

文献信息

• 6-取代苯并二氮卓-2,4-二酮类化合物及其用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN103435562B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明涉及一种6-取代苯并二氮卓-2,4-二酮类化合物及其用途。本发明通过对现作为治疗焦虑和心律失常等疾病的药物—苯并二氮卓类化合物进行适当地化学修饰（即在苯并二氮卓-2,4-二酮类化合物的6位引入适当的取代基团），得到一类结构新颖的6-取代苯并二氮卓-2,4-二酮类化合物。经研究发现该类化合物对癌细胞具有很好的抑制活性，可以成为一种潜在治疗肿瘤的药物。
• Inhibition of Glucose Transporters and Glutaminase Synergistically Impairs Tumor Cell Growth
  作者：Elena S. Reckzeh、George Karageorgis、Melanie Schwalfenberg、Javier Ceballos、Jessica Nowacki、Marcus C.M. Stroet、Aylin Binici、Lena Knauer、Silke Brand、Axel Choidas、Carsten Strohmann、Slava Ziegler、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.chembiol.2019.06.005

  日期：2019.9

  Cancer cells sustain growth by altering their metabolism to accelerated aerobic glycolysis accompanied by increased glucose demand and employ glutamine as additional nutrient source. This metabolic adaptation induces upregulation of glucose transporters GLUT-1 and -3, and simultaneous targeting of both transporters and of glutamine metabolism may offer a promising approach to inhibit cancer cell growth. We describe the discovery of the very potent glucose uptake inhibitor Glutor, which targets glucose transporters GLUT-1, -2, and -3, attenuates glycolytic flux and potently and selectively suppresses growth of a variety of cancer cell lines. Co-treatment of colon cancer cells with Glutor and glutaminase inhibitor CB-839 very potently and synergistically inhibits cancer cell growth. Such a dual inhibition promises to be particularly effective because it targets the metabolic plasticity as well as metabolic rescue mechanisms in cancer cells.
• Zwikker,J.W.; Stephany,R.W., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, p. 19 - 23
  作者：Zwikker,J.W.、Stephany,R.W.

  DOI：——

  日期：——