[2-(4,5-二氢呋喃基)]二甲基苯基硅烷 | 128756-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: [2-(4,5-二氢呋喃基)]二甲基苯基硅烷
• 英文名称: 2-dimethylphenylsilyl-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: <2-(4,5-dihydrofuryl)>dimethylphenylsilane；(4,5-dihydrofuran-2-yl)dimethyl(phenyl)silane；2,3-Dihydrofuran-5-yl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 128756-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₆OSi
• 分子量: 204.344
• InChiKey: SXAVXLOOYIIUBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.6±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4,5-二氢呋喃基)]二甲基苯基硅烷 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.83h， 生成 (E)-7-(dimethyl(phenyl)silyl)oct-6-en-2-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  卡巴烷二萜的集体全合成：一种策略，多种目标

  摘要：

  迄今为止，在 100 多种已知的 casbane 二萜中，只有同名的母体碳氢化合物 casbene 本身曾被化学合成过。本文概述的是一种概念上的新方法，它不是单一而是多种卡班衍生物，特别是该家族中含氧量更高且可以说更相关的成员。关键的设计元素是催化剂控制的分子内环丙烷化，有或没有后续平衡，通过化学选择性硼氢化/交叉偶联对所得立体异构环丙烷结构单元进行链延伸，以及通过闭环炔复分解有效闭合应变大双环框架。羟基定向催化反氢锡化允许后期多样性。这些优点体现在抑郁素、月仙大吉素 A 和ent -pekinenin C 的简洁全合成中。最后一个化合物与 euphorhylonal A 相同，但其结构明显被错误分配。

  DOI：

  10.1002/anie.202015243
• 作为产物：
  描述：

  二(呋喃-2-基)-二甲基硅烷 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [2-(4,5-二氢呋喃基)]二甲基苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of SiC and GeC bonds in heterylsilanes and -germanes by organolithium reagents

  摘要：

  Organolithium reagents RLi can cleave Si-C and Ge-C bonds in heterylsilanes and -germanes substituting furyl, dihydrofuryl and dihydropyranyl groups for the organolithium residue R.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)80169-x

文献信息

• Reaction of heteryl-silanes and -germanes with metal hydrides
  作者：Vladimir Gevorgyan、Larisa Borisova、Edmunds Lukevics

  DOI：10.1016/0022-328x(90)87198-m

  日期：1990.8

  most reactive bis[2-(4,5-dihydrofuryl)]methyl-silane (7). The reaction of tris-heteryl-silanes and -germanes with LiAlH4 gives [2-(4,5-dihydrofuryl)]methylsilane (12), [2-(5,6-dihydro-4H-pyranyl)]methylsilane (14) and [2-(4,5-dihydrofuryl)]methylgermane (13) in good yields, which are otherwise difficult to obtain.

  通过锂合成，已经获得了在金属原子上含有不同数目的二氢呋喃基和二氢吡喃基的一系列杂基硅烷和-锗烷1。在与LiAlH 4形成的化合物反应期间，发生了随后的杂基被氢离子取代的情况。锂和钠的氢化物和硼氢化物能够从反应性最强的双[2-（4,5-二氢呋喃基）]甲基硅烷（7）中消除二氢呋喃基。三杂基硅烷和-锗烷与LiAlH 4的反应生成[2-（4,5-二氢呋喃基）]甲基硅烷（12），[2-（5,6-二氢-4 H-吡喃基）]甲基硅烷（14）和[2-（4,5-二氢呋喃基）]甲基锗烷（13）的收率很高，否则很难获得。
• Short, Enantioselective Total Synthesis of Aflatoxin B₂ Using an Asymmetric [3+2]-Cycloaddition Step
  作者：Gang Zhou、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja054503m

  日期：2005.8.1

  A highly enantioselective [3+2]-cycloaddition reaction of 2,3-dihydrofuran with 1,4-benzoquinones using a chiral oxazaborolidinium triflimidate as catalyst has been developed which allows rapid access to a variety of chiral phenolic tricycles (enantiomeric excesses ranging from 91 to 98%). The utility of this new methodology is demonstrated by a short synthesis of the important pentacyclic natural

  使用手性 oxazaborolidinium trifliimidate 作为催化剂，2,3-二氢呋喃与 1,4-苯醌的高度对映选择性 [3+2]-环加成反应已被开发，该反应可以快速获得各种手性酚类三环（对映体过量范围为 91到 98%）。重要的五环天然产物黄曲霉毒素 B2 的短合成证明了这种新方法的实用性。这项探索性研究表明，这些催化剂可能更广泛地应用于对映选择性环加成。
• Addition of nitrile oxides to 2,3-dihydrofurylsilanes. Crystal and molecular structure of tetrahydrofuro-[2,3-d]-isoxazolylsilanes
  作者：E. Lukevics、V. Dirnens、N. Pokrovska、I. Zicmane、J. Popelis、A. Kemme

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00266-1

  日期：1999.9

  Silylsubstituted tetrahydrofuro-[2,3-d]-isoxazoles were prepared by the [2 + 3] cycloaddition of nitrile oxides to 5-(2,3-dihydrofuryl)silanes. Compounds with two condensed bicycles at the silicon atom: bis[6a-(3-methyl-3a,4,5,6a-tetrahydrofuro-[2,3 -d]-isoxazolyl)]dimethylsilanes and bis[6a-(3-methyl-3a,4,5,6a-tetrahydrofuro-[2,3-d]-isoxazolyl)]diphenylsilanes were prepared by the addition of acetonitrile oxide to the corresponding bis[5-(2,3-dihydrofuryl)]silanes. X-ray analysis demonstrated that 3-methyl-6a-trimethylsilyl-3a,4, 5,6a-tetrahydrofuro-[2,3-d]-isoxazole exists as RR/SS enantiomers, while bis[6a-(3-methyl-3a,4,5,6a-tetrahydrofuro-[2,3-d]-isoxazolyl)]diphenylsilane- SSRR/RRSS enantiomers. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• GEVORGYAN, VLADIMIR;BORISOVA, LARISA;LUKEVICS, EDUMUNDS, J. ORGANOMET. CHEM., 393,(1990) N, C. 57-67
  作者：GEVORGYAN, VLADIMIR、BORISOVA, LARISA、LUKEVICS, EDUMUNDS

  DOI：——

  日期：——