2-Methoxy-6-methyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester | 76469-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-Methoxy-6-methyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-methoxy-6-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 76469-92-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: KFHVSHONBVBZLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-6-methyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 氯化铵 作用下， 25.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 N-carbomethoxy-5-hydroxy-2-pipecoline
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 60. Electroorganic synthesis of enamides and enecarbamates and their utilization in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a037
• 作为产物：
  描述：

  2-pipecoline N-carbamate 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到2-Methoxy-6-methyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ANODIC OXIDATION OF N-CARBOMETHOXYPYRROLIDINE: 2-METHOXY-N-CARBOMETHOXYPYRROLIDINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.063.0206

文献信息

• Synthesis of β-hydroxypiperidine alkaloids by anodic oxidation of carbamates and hydroboration
  作者：Mark Plehiers、Claude Hootelé

  DOI：10.1139/v96-273

  日期：1996.12.1

  (±)-pseudoconhydrine, (±)-N-methylpseudoconhydrine, (−)-5-hydroxysedamine, and (+)-sedacryptine were synthesized. Successive functionalization of the piperidine ring via anodic methoxylation allowed the regio- and stereoselective introduction of the substituents. The α and α′ substituents were introduced by application of the sequence elimination–nucleophilic addition from 2- or 2,5-substituted 6-methoxycarbamates

  合成了 β-羟基哌啶生物碱 (±)-pseudoconhydrine、(±)-N-methylpseudoconhydrine、(-)-5-hydroxysedamine 和 (+)-sedacryptine。通过阳极甲氧基化对哌啶环进行连续功能化，可以区域选择性和立体选择性地引入取代基。α 和 α' 取代基是通过应用 2- 或 2,5- 取代的 6-甲氧基氨基甲酸酯的序列消除 - 亲核加成引入的。硼氢化 - 烯氨基甲酸酯的氧化，通过从 α-甲氧基氨基甲酸酯中消除甲醇获得，允许引入 β-羟基官能团。关键词：生物碱，景天，N-acyliminium，烯氨基甲酸酯。
• A NEW SYNTHETIC METHOD OF 1-AZABICYCLO[4.<i>n</i>.0]SYSTEMS
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Tsubata、Kenji Inoue、Ryoichi Nishida

  DOI：10.1246/cl.1983.21

  日期：1983.1.5

  A new method for the synthesis of bicyclic pyridinium salts from alicyclic amines and reduction of the salts to 1-azabicyclo[4.n.0]systems has been exploited.

  已经开发了一种从脂环胺合成双环吡啶鎓盐并将盐还原为 1-氮杂双环 [4.n.0] 系统的新方法。
• A new carbon—phosphorous bond forming reaction and synthesis of aminoalkylphosphonic acid derivatives
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Tsubata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81876-1

  日期：1981.1

  A new carbon—phosphorous bond forming reaction, that is, the reaction of α-methoxyurethanes with trialkyl phosphites in the presence of Lewis acid catalysts was studied on twelve examples.

  在十二个实施例上研究了一种新的碳-磷键形成反应，即α-甲氧基氨基甲酸酯与亚磷酸三烷基酯在路易斯酸催化剂存在下的反应。
• A new method of acylation at β-position of aliphatic amines
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Tsubata、Yoshihiro Sugihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87059-8

  日期：1982.1

  A new method to introduce an acyl or a formyl group to β-position of aliphatic amines was studied using encarbamates, prepared from α-methoxycarbamates, as key intermidiates.

  研究了一种由α-甲氧基氨基甲酸酯制备的氨基甲酸酯作为关键中间体的将酰基或甲酰基引入脂族胺的β-位的新方法。
• A new synthetic method of α-amino acids from α-methoxyurethanes
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Tsubata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82922-1

  日期：1981.1