1-amino-1-deoxy-5,6-oxomethylidenemannojirimycin | 1180673-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-amino-1-deoxy-5,6-oxomethylidenemannojirimycin
• 英文别名: (5S,6R,7S,8R,8aR)-5-amino-6,7,8-trihydroxy-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 1180673-82-8
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₅
• 分子量: 204.183
• InChiKey: BXKWPPJPYICKAW-PQMKYFCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸氢铵 、 (5R,6S,7S,8R,8aR)-5,6,7,8-tetrahydroxy-3-oxo-2-oxaindolizidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 360.0h， 以85%的产率得到1-amino-1-deoxy-5,6-oxomethylidenemannojirimycin
  参考文献：
  名称：

  宝石-二胺中的广义端粒效应：α- N-连接的二糖模拟物的立体选择性合成

  摘要：

  在具有假酰胺型内环氮原子的双环宝石-二胺中，轨道（负超共轭）对广义异头作用的贡献大大增加，已被用于立体选择性合成天然构型稳定的α- N-连接的氮杂二糖杂类似物二糖麦芽糖和异麦芽糖作为糖异糖苷酶的糖苷配基敏感抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol901125n

文献信息

• Generalized Anomeric Effect in <i>gem</i>-Diamines: Stereoselective Synthesis of α-<i>N</i>-Linked Disaccharide Mimics
  作者：Elena M. Sánchez-Fernández、Rocío Rísquez-Cuadro、Matilde Aguilar-Moncayo、M. Isabel García-Moreno、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/ol901125n

  日期：2009.8.6

  The orbital (negative hyperconjugation) contribution to the generalized anomeric effect is highly increased in bicyclic gem-diamines with a pseudoamide-type endocyclic nitrogen atom, which has been exploited for the stereoselective synthesis of configurationally stable α-N-linked azadisaccharide heteroanalogues of the natural disaccharides maltose and isomaltose as aglycon-sensitive inhibitors of isomaltase

  在具有假酰胺型内环氮原子的双环宝石-二胺中，轨道（负超共轭）对广义异头作用的贡献大大增加，已被用于立体选择性合成天然构型稳定的α- N-连接的氮杂二糖杂类似物二糖麦芽糖和异麦芽糖作为糖异糖苷酶的糖苷配基敏感抑制剂。