5,5'-bis(benzo[2,1,3]thiadiazole)-4,4-bis(n-hexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophene | 1266684-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 5,5'-bis(benzo[2,1,3]thiadiazole)-4,4-bis(n-hexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophene
• 英文别名: 5,5'-bis(benzo[2,1,3]thiadiazole)-4,4-bis(hexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophene；4-[10-(2,1,3-Benzothiadiazol-4-yl)-7,7-dihexyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-2,1,3-benzothiadiazole；4-[10-(2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)-7,7-dihexyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1266684-76-7
• 化学式: C₃₃H₃₄N₄S₄
• 分子量: 614.924
• InChiKey: GMTIADZPMCHFPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.36
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  51.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-bis(benzo[2,1,3]thiadiazole)-4,4-bis(n-hexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophene 、 三(五氟苯基)硼烷 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 [B(C6F5)3)]2[5,5'-bis(benzo[2,1,3]thiadizole)-4,4-bis(hexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophene]
  参考文献：
  名称：

  窄带隙共轭聚合物的路易斯酸加合物

  摘要：

  我们报告了路易斯酸与包含供体和受体单元的窄带隙共轭共聚物的相互作用。广泛使用的聚[(4,4-双(2-乙基己基)环戊二烯-[2,1-b:3,4-b']二噻吩)-2,6-(diyl-alt-benzo[2, 1,3]噻二唑)-4,7-二基] (1) 与包含环戊二烯-[2,1-的小分子相比，与 B(C(6)F(5))(3) 的结合较弱b:3,4-b'] 二噻吩 (CDT) 单元两侧是两个苯并 [2,1,3] 噻二唑 (BT) 片段。对代表 1 的模型化合物的研究，以及 B(C(6)F(5))(3) 和 BBr(3) 之间的比较，表明由于 BT 周围的空间阻碍，路易斯酸配位的倾向降低氮位点。这些观察结果导致了发色团的​​设计，这些发色团包含一个受体单元和一个更碱性的氮位点，即吡啶[2，1,3]噻二唑 (PT)。通过检查 B(C(6)F(5))(3) 与两个小分子 bis(4,4-bis(hexyl)-4H-cyclopenta)

  DOI：

  10.1021/ja110968m
• 作为产物：
  描述：

  (4,4-dihexyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane) 、 4-溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.7h， 以94%的产率得到5,5'-bis(benzo[2,1,3]thiadiazole)-4,4-bis(n-hexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  窄带隙共轭聚合物的路易斯酸加合物

  摘要：

  我们报告了路易斯酸与包含供体和受体单元的窄带隙共轭共聚物的相互作用。广泛使用的聚[(4,4-双(2-乙基己基)环戊二烯-[2,1-b:3,4-b']二噻吩)-2,6-(diyl-alt-benzo[2, 1,3]噻二唑)-4,7-二基] (1) 与包含环戊二烯-[2,1-的小分子相比，与 B(C(6)F(5))(3) 的结合较弱b:3,4-b'] 二噻吩 (CDT) 单元两侧是两个苯并 [2,1,3] 噻二唑 (BT) 片段。对代表 1 的模型化合物的研究，以及 B(C(6)F(5))(3) 和 BBr(3) 之间的比较，表明由于 BT 周围的空间阻碍，路易斯酸配位的倾向降低氮位点。这些观察结果导致了发色团的​​设计，这些发色团包含一个受体单元和一个更碱性的氮位点，即吡啶[2，1,3]噻二唑 (PT)。通过检查 B(C(6)F(5))(3) 与两个小分子 bis(4,4-bis(hexyl)-4H-cyclopenta)

  DOI：

  10.1021/ja110968m