(1S)-3-氧代-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁酯 | 204913-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (1S)-3-氧代-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁酯
• 英文名称: (1R)-2-tert-butoxycarbonyl-2-azabicyclo[2,2,1]hept-3-one
• 英文别名: (1R,4S)-tert-butyl 3-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate；(4R,1S)-(-)-2-N-boc-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-one；(4S,1R)-(-)-2-N-BOC-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one；(1S,4R)-(+)-N-BOC-2-azabicyclo[2.2.1]hept-3-one；(1S,4R)-(+)-2-N-BOC-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one；2-Azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid, 3-oxo-, 1,1-dimethylethylester, (1S,4R)-；tert-butyl (1S,4R)-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 204913-00-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: JGKYCLQDFDRUQJ-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-3-氧代-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁酯 生成 (1S,3R)-N-BOC-1-氨基环戊烷-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS; PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND COMPOSITIONS THEREOF
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLE PEPTIDASE IV, LEUR PROCEDES DE PREPARATION ET COMPOSITIONS EN COMPORTANT

  摘要：

  本发明涉及一种新型二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂，其一般式（1）用于治疗糖尿病、非胰岛素依赖型糖尿病、糖耐量受损、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、克罗恩病、肥胖症和代谢综合征。

  公开号：

  WO2005075426A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(1R,4S)-3-氧代-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S)-3-氧代-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  对映纯4-（叔丁氧基羰基氨基）环戊-1-烯羧酸甲酯的高选择性定向氢化

  摘要：

  同时使用的ñ -叔叔丁氧羰和羟基定向加氢方法得到的3-基本上单非对映体（叔丁氧基羰基）-4- hydroxycyclopentanecarboxylic酸甲酯和3-（叔丁氧基羰基）环戊烷羧酸甲酯进行说明。这些结果结合了第一个报道的官能化环戊烯的氨基甲酸酯定向加氢反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02210-3

文献信息

• [EN] NOVEL DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS; PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV, PROCEDE DE PREPARATION DE CES INHIBITEURS ET COMPOSITIONS CONTENANT CES INHIBITEURS
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2006011035A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to novel organic compounds, more particularly, novel Dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) inhibitors of general formula (I) wherein: Y is -S(O)m-, -CH2-, -CHF-, or -CF2; X and Z are independently -C(=O)-, -NR3-, - O- or -S(O)m-; each occurrence of m is independently 0, 1 or 2; a is 0, 1 or 2; b is 0, 1 or 2; the dotted line [----] in the carbocyclic ring represents an optional double bond; R1 is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkylalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkenyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted arylalkyl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted heterocyclic ring, substituted or unsubstituted heterocyclylalkyl, or substituted or unsubstituted heteroarylalkyl; R2 is hydrogene, nitrile (-CN), COOH, or an isostere of carboxylic; or analogs, tautomers, enantiomers, diastereomers, regioisomers, stereoisomers, polymorphs, pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, pharmaceutically acceptable solvates and pharmaceutical compositions containing them.

  该发明涉及新型有机化合物，更特别地，一般式（I）的新型二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂，其中：Y为-S(O)m-，-CH2-，-CHF-或-CF2；X和Z独立地为-C(=O)-，-NR3-，-O-或-S(O)m-；m的每次出现独立地为0，1或2；a为0，1或2；b为0，1或2；在碳环中的虚线[----]表示一个可选的双键；R1为取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基，取代或未取代的炔基，取代或未取代的环烷基，取代或未取代的环烷基烷基，取代或未取代的环烯基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳基烷基，取代或未取代的杂芳基，取代或未取代的杂环烷基，或取代或未取代的杂芳基烷基；R2为氢，腈（-CN），COOH，或羧基的同分异构体；或其类似物，互变异构体，对映异构体，非对映异构体，位置异构体，立体异构体，多晶型，药学上可接受的盐，N-氧化物，药学上可接受的溶剂化合物和含有它们的药物组合物。
• Synthesis of Stable and Cell-type Selective Analogues of Cyclic ADP−Ribose, a Ca²⁺-Mobilizing Second Messenger. Structure−Activity Relationship of the N1-Ribose Moiety¹
  作者：Takashi Kudoh、Masayoshi Fukuoka、Satoshi Ichikawa、Takashi Murayama、Yasuo Ogawa、Minako Hashii、Haruhiro Higashida、Svenja Kunerth、Karin Weber、Andreas H. Guse、Barry V. L. Potter、Akira Matsuda、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/ja050732x

  日期：2005.6.1

  We previously developed cyclic ADP-carbocyclic ribose (cADPcR, 2) as a stable mimic of cyclic ADP-ribose (cADPR, 1), a Ca(2+)-mobilizing second messenger. A series of the N1-ribose modified cADPcR analogues, designed as novel stable mimics of cADPR, which were the 2"-deoxy analogue 3, the 3"-deoxy analogue 4, the 3"-deoxy-2"-O-(methoxymethyl) analogue 5, the 3"-O-methyl analogue 6, the 2",3"-dideoxy

  我们以前开发了循环 ADP-碳环核糖 (cADPcR, 2) 作为稳定模拟的循环 ADP-核糖 (cADPR, 1)，Ca(2+) 动员第二信使。一系列 N1-核糖修饰的 cADPcR 类似物，设计为 cADPR 的新型稳定模拟物，它们是 2"-脱氧类似物 3、3"-脱氧类似物 4、3"-脱氧-2"-O-(甲氧基甲基) 类似物 5、3"-O-甲基类似物 6、2",3"-dideoxy 类似物 7 和 2",3"-dideoxydidehydro 类似物 8，使用与苯硫代磷酸酯型的关键分子内缩合反应成功合成我们研究了这些类似物和 cADPR 的构象，发现腺嘌呤和 N9-核糖部分之间以及腺嘌呤和 N1-核糖部分之间的空间排斥是构象的决定因素。Ca(2+)-动员效应被系统地评估使用三个不同的生物系统，即海胆卵、 NG108-15 神经元细胞和Jurkat T 淋巴细胞。这些 cADPR 类似物对
• [EN] NOVEL DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLE PEPTIDASE IV, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES EN CONTENANT, ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2006040625A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention relates to novel compounds useful as dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) inhibitors of the formula: (I) wherein Y is -S(O)m, -CH2-, CHF, or -CF2; m is 0, 1, or 2; X is a bond, C1-C5 alkyl (e.g., -CH2-), or -C(=0)-; the dotted line [----] in the carbocyclic ring represents an optional double bond; R1 is substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkylalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkenyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted arylalkyl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted heterocyclic ring, substituted or unsubstituted heterocyclylalkyl, substituted or unsubstituted heteroarylalkyl, CN, -COOR3, CONR3R4, -OR3, -NR3R4, or NR3COR3; R2 is hydrogen, cyano, COOH, or an isostere of a carboxylic acid (such as SO3H, CONOH, B(OH)2, PO3R3R4, SO2NR3R4, tetrazole, -COOR3, -CONR3R4, NR3COR4, or -COOCOR3).

  本发明涉及一种新型化合物，其作为二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂的公式如下：(I)，其中Y为-S(O)m，-CH2-，CHF或-CF2；m为0，1或2；X为键，C1-C5烷基（例如，- -），或-C(=0)-；在环状碳环中的虚线[----]表示可选的双键；R1为取代或未取代的环烷基，取代或未取代的环烷基烷基，取代或未取代的环烯基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳基烷基，取代或未取代的杂芳基，取代或未取代的杂环戊基，取代或未取代的杂环烷基，取代或未取代的杂芳基烷基，CN，-COOR3，CONR3R4，-OR3，-NR3R4或NR3COR3；R2为氢，氰基，COOH或羧酸的同分异构体（例如SO3H，CONOH，B(OH)2，PO3R3R4，SO2NR3R4，四唑，-COOR3，-CONR3R4，NR3COR4或-COOCOR3）。
• Alkylamino, arylamino, and sulfonamido cyclopentyl amide modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Goble D. Stephen

  公开号：US20070117797A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  Compounds of the formula (I) which are modulators of chemokine receptor activity useful in the prevention or treatment of certain inflammatory and immunoregulatory disorders and diseases, allergic diseases, atopic conditions including allergic rhinitis, dermatitis, conjunctivitis, and asthma, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis, and pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which chemokine receptors are involved.

  公式(I)的化合物是化学趋化因子受体活性调节剂，对预防或治疗某些炎症和免疫调节性疾病和疾病、过敏性疾病、包括过敏性鼻炎、皮炎、结膜炎和哮喘等特应性疾病，以及风湿性关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理学，以及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在涉及化学趋化因子受体的疾病的预防或治疗中的用途。
• An Efficient Procedure for the Preparation of (1S,3R)- and (1S,3S)-1-Amino-3-(hydroxymethyl)cyclopentanes
  作者：Henry Rapoport、Yuewu Chen、Rafat M. Mohareb、Jin Hee Ahn、Tae Bo Sim、Jonathan Z. Ho

  DOI：10.1248/cpb.51.1153

  日期：——

  Enantiomerically pure (1S,3S)- and (1S,3R)-1-amino-3-(hydroxymethyl)cyclopentanes have been efficiently synthesized from L-aspartic acid. The title compounds are isosteres of ribose and may be used to construct nucleoside analogs with important antiviral and antineoplastic activities as demonstrated by a concise total synthesis of (+)-4'-deoxycarbapentostatin nucleoside.

  对映体纯的（1S，3S）-和（1S，3R）-1-氨基-3-（羟甲基）环戊烷已由L-天冬氨酸有效合成。标题化合物是核糖的等排物，可用于构建具有重要抗病毒和抗肿瘤活性的核苷类似物，如简明的（+）-4'-deoxycarbapentostatin核苷的全合成所示。