4-{(E)-2-[(2R,5R)-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-tetrahydrofuran-2-yl]vinyl}-1-tritylimidazole | 662168-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-{(E)-2-[(2R,5R)-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-tetrahydrofuran-2-yl]vinyl}-1-tritylimidazole
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-[[(2R,5R)-5-[(E)-2-(1-tritylimidazol-4-yl)ethenyl]oxolan-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 662168-17-4
• 化学式: C₄₅H₄₆N₂O₂Si
• 分子量: 674.958
• InChiKey: XTGYQABMMRTJQH-HRVSRONLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.86
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(E)-2-[(2R,5R)-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-tetrahydrofuran-2-yl]vinyl}-1-tritylimidazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到4-{(E)-2-[(2R,5R)-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl]vinyl}-1-tritylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Formation of Two 4-Imidazolylmethylphosphonium Salts and their Synthetic Studies Toward Histamine H₃-Ligands

  摘要：

  本文描述了一种简单方便的{[1H-咪唑-4(5)-基]甲基}三苯基氯化鏻（5）的制备方法。鏻盐 5 可用于通过由 5 生成的 1,3-二氮杂富烯中间体 6 合成 1-[1H-咪唑-4(5)-基]-5-芳基戊烷或 6-芳基己-3-酮 4a-d，这些化合物具有组胺 H3 拮抗活性。此外，还利用[(1-三苯甲基咪唑-4-基)甲基]三苯基氯化鏻 7 从醛 24 的 Wittig 烯化反应开始，高效合成了亚氨基呋喃的二亚甲基延长同系物 3。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42442
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-5-[(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl]tetrahydrofuran-2-carbaldehyde 、 [(1-tritylimidazol-4-yl)methyl]triphenylphosphonium chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以39%的产率得到4-{(E)-2-[(2R,5R)-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-tetrahydrofuran-2-yl]vinyl}-1-tritylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Formation of Two 4-Imidazolylmethylphosphonium Salts and their Synthetic Studies Toward Histamine H₃-Ligands

  摘要：

  本文描述了一种简单方便的{[1H-咪唑-4(5)-基]甲基}三苯基氯化鏻（5）的制备方法。鏻盐 5 可用于通过由 5 生成的 1,3-二氮杂富烯中间体 6 合成 1-[1H-咪唑-4(5)-基]-5-芳基戊烷或 6-芳基己-3-酮 4a-d，这些化合物具有组胺 H3 拮抗活性。此外，还利用[(1-三苯甲基咪唑-4-基)甲基]三苯基氯化鏻 7 从醛 24 的 Wittig 烯化反应开始，高效合成了亚氨基呋喃的二亚甲基延长同系物 3。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42442