(3R,8aR)-8a-methyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one | 1053183-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,8aR)-8a-methyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 1053183-45-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: LXOGYWPPBRDCIO-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8aR)-8a-methyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 在 lithium amidoborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以50%的产率得到5-{[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}-5-methyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 1,5-氨基醇的一般方法

  摘要：

  各种 (R)-苯基甘氨醇衍生的恶唑哌啶酮内酰胺 1-14 通过用 LiNH2BH3 在前所未有的过程中还原转化为线性对映纯氨基二醇 15-26，该过程涉及同时还原打开恶唑烷和内酰胺环。随后去除苯基乙醇部分得到对映纯的 5-氨基-1-戊醇，其在 2-、3-、4-、2,2-、2,3- 2,4- 和 3,4- 位（28- 36)，它们被分离为它们的 N-Boc 衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501409
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 5-氧代己酸 110.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 以68%的产率得到(3R,8aS)-8a-methyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free microwave-assisted Meyers’ lactamization

  摘要：

  所开发的无需溶剂的微波条件下，Meyers内酰胺化反应得以实现，这是一种典型的双亲电-双亲核反应，能够以立体选择性的方式生成季碳中心。这种方法能够在短时间内以高产率和高对映选择性地获得Meyers手性内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b924111f

文献信息

• Water-based conditions for the microscale parallel synthesis of bicyclic lactams
  作者：Sandra Malaquin、Mouhamad Jida、Justin Courtin、Guillaume Laconde、Nicolas Willand、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.082

  日期：2013.2

  a mixture of ethanol and water yields the expected lactams, we exemplified the reaction and procedure with the preparation of a library of 80 members. Our synthesis scheme is validated for synthesis scales from 1 to 100 mg. Therefore, it can be used both to produce rapidly test samples for HTS as well as to prepare intermediates for the synthesis of more elaborated nature-inspired compounds.

  我们报告了有效的小型化条件，以准备用于筛选的双环内酰胺阵列。溶剂的性质通常是反应性的重要因素。在小的合成规模下，当需要自动移液装置时，溶剂的物理性质（例如表面张力和蒸气压）也变得非常重要。在证明试剂在水中或乙醇和水的混合物中完全蒸发会产生预期的内酰胺后，我们以制备80个成员的文库为例，说明了反应和过程。我们的合成方案经验证可用于1到100 mg的合成规模。因此，它既可用于生产HTS的快速测试样品，又可用于制备中间体，用于合成更多复杂的，受自然界启发的化合物。
• Structure-Directed Reversion in the π-Facial Stereoselective Alkylation of Chiral Bicyclic Lactams
  作者：Ignacio Soteras、Oscar Lozano、Carmen Escolano、Modesto Orozco、Mercedes Amat、Joan Bosch、F. Javier Luque

  DOI：10.1021/jo801665k

  日期：2008.10.3

  reversion observed in the benzyl alkylation of the enolate of oxazolopyrrolidinone. These findings point out that the delicate balance between factors that dictate the diastereoselectivity in the alkylation of chiral byciclic lactams can be unexpectedly altered by weak secondary interactions. The results presented here provide valuable guidelines to tune the selective preparation of enantiopure bioorganic

  通过理论计算和实验测定，检查了在苯基甘醇衍生的恶唑并哌啶酮的烯醇的苄基溴烷基化中观察到的pi-非对映选择性的逆转。当角碳采用R构型时，由于TS中产生的较低的扭转应变，内在加成本质上是受青睐的，但对于与苄基溴的反应则提供了exo产物。这种逆转归因于在C8a角位置的CH单元和烷基化试剂的苯环之间形成CH ... pi氢键。类似的次级相互作用解释了在恶唑并吡咯烷酮的烯醇的苄基烷基化中观察到的立体化学还原。这些发现指出，决定手性bycicic内酰胺烷基化的非对映选择性的因素之间的微妙平衡可以通过弱的次级相互作用而意外地改变。本文介绍的结果为调整对映纯生物有机和药物化合物的选择性制备提供了有价值的指导。