diethyl 2-(2-((1S,5R,7S)-1-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)-6-azaspiro[4.5]decan-7-yl)ethyl)malonate | 1148178-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: diethyl 2-(2-((1S,5R,7S)-1-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)-6-azaspiro[4.5]decan-7-yl)ethyl)malonate
• CAS: 1148178-24-8
• 化学式: C₃₇H₅₅NO₅Si
• 分子量: 621.933
• InChiKey: SXANNDKTXJNEEW-GRGIOORFSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.6±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-((1S,5R,7S)-1-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)-6-azaspiro[4.5]decan-7-yl)ethyl)malonate 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 水 、 sodium chloride 作用下， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of Three Contiguous Stereogenic Centers by Conjugate Addition−Alkylation of Lithium Ester Enolate

  摘要：

  A chiral ligand- and lithium amide-assisted asymmetric conjugate addition of lithium enolate of propionate to cyclopentenecarboxylate gave the corresponding lithium enolate, whose allylation gave the key intermediate of the marine alkaloid halichlorine as a single diastereomer with moderate enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol900447n
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-((1S,5R,7S)-1-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)-6-azaspiro[4.5]decan-7-yl)ethylidene)malonate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到diethyl 2-(2-((1S,5R,7S)-1-((S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)-6-azaspiro[4.5]decan-7-yl)ethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of Three Contiguous Stereogenic Centers by Conjugate Addition−Alkylation of Lithium Ester Enolate

  摘要：

  A chiral ligand- and lithium amide-assisted asymmetric conjugate addition of lithium enolate of propionate to cyclopentenecarboxylate gave the corresponding lithium enolate, whose allylation gave the key intermediate of the marine alkaloid halichlorine as a single diastereomer with moderate enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol900447n