(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)(phenyl)methanol | 72081-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl(phenyl)methanol
• CAS: 72081-21-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: JYFNZXFILNNLBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)(phenyl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.41h， 生成 dimethyl 2-(but-2-ynyl)-2-[(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)(phenyl)methyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  在金（I）和铂（II）催化的1,6-炔炔的环化中揭示了缺失的环化途径和新的重排

  摘要：

  在6- end - dig环化反应中形成的环丙基金属卡宾可能会演变成七元环中间体。这是通过使用高度亲电的铂（II）和金（I）配合物首次实现的。金（I）还引发某些烯炔的显着重排，从而导致复杂的循环系统。描述了一种新的阳离子铂环化合物，其在室温下催化骨架重排和烯炔的其他反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.122
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基四氢吡喃 在 正丁基锂 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  2-苯磺酰基四氢吡喃阴离子的烷基化反应及其在螺旋合成中的应用

  摘要：

  3,4-二氢-2H-吡喃或2-甲氧基四氢吡喃与苯磺酸反应生成2-苯磺酰基四氢吡喃（1）。（1）通过与羰基化合物或卤化物进行烷基化反应进行脱质子化，通过自发消除生成环状烯醇醚加成产物苯磺酸。通过萘二甲磺酸钠的还原性去磺酰化作用，将起始的加成产物与醛类截获，以得到中等收率的烷基化四氢吡喃衍生物。几个囊性烯醇醚加成产物进一步转化成spiroketals包括来自天然产物的信息素的合成和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87660-2

文献信息

• New Annulations via Platinum-Catalyzed Enyne Cyclization and Cyclopropane Cleavage
  作者：Cristina Nevado、Catalina Ferrer、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ol0486573

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] Oxidative ring opening of 3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-enes, formed by the intramolecular Pt(II)-catalyzed cyclopropanation of enol ethers by alkynes, gives oxepane derivatives. Alternatively, the acid-catalyzed opening of the cyclopropane ring leads to dihydrobenzofurans or 3,4-dihydro-2H-chromenes.

  [反应：参见正文] 3-氧杂双环[4.1.0]庚-4-烯的氧化开环反应是由炔烃通过分子内Pt（II）催化的烯醇醚的环丙烷化反应而形成的，即环氧丙烷衍生物。可选择地，环丙烷环的酸催化的开口导致二氢苯并呋喃或3，4-二氢-2H-色烯。
• Propargylic cation-induced intermolecular electrophilic addition–semipinacol rearrangement
  作者：Hui Shao、Xiao-Ming Zhang、Shao-Hua Wang、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu、Chao Yang

  DOI：10.1039/c3cc49650c

  日期：——

  A novel propargylic electrophile-induced tandem intermolecular addition–semipinacol rearrangement was developed for the synthesis of a series of synthetically useful β-propargyl spirocyclic ketones. Its synthetic application was demonstrated by efficient construction of the key tricyclic moiety of daphlongamine E.

  开发了一种新型的丙炔基亲电体诱导的串联分子间加成-半萜烯重排反应，用于合成一系列合成有用的β-丙炔基螺环酮化合物。其合成应用通过高效构建daphlongamine E的关键三环结构单元得到了展示。
• Palladium(II)-catalyzed isomerization-Claisen rearrangement of 2-alkoxy diallyl ethers
  作者：Cristina Nevado、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.150

  日期：2004.10

  Diallyl ethers bearing an enol ether react in the presence of PdCl2 as catalyst to give α-allyl α-alkoxy ketones by selective isomerization via formal 1,2-H migration at the more substituted allyl group, followed by Claisen rearrangement. This rearrangement is also promoted by AuCl3 and IrCl3, although the yields are lower with these catalysts.

  带有烯醇醚的二烯丙基醚在作为催化剂的PdCl 2的存在下反应，通过在更多取代的烯丙基上的正式1,2-H迁移进行选择性异构化，然后进行克莱森重排，从而生成α-烯丙基α-烷氧基酮。尽管用这些催化剂的收率较低，但是AuCl 3和IrCl 3也会促进这种重排。
• LEBOUC A.; DELYUNAY J.; RIOBE O., SYNTHESIS, 1979, NO 8, 610-613
  作者：LEBOUC A.、 DELYUNAY J.、 RIOBE O.

  DOI：——

  日期：——