N-[3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)propyl]-N'-(3-hydroxypropyl)-N''-(3-tritylsulfenyloxypropyl)benzene-1,3,5-tricarboxamide | 957545-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)propyl]-N'-(3-hydroxypropyl)-N''-(3-tritylsulfenyloxypropyl)benzene-1,3,5-tricarboxamide
• 英文别名: 1-N-[3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]propyl]-5-N-(3-hydroxypropyl)-3-N-(3-tritylsulfanyloxypropyl)benzene-1,3,5-tricarboxamide
• CAS: 957545-21-0
• 化学式: C₅₈H₅₉N₃O₈S
• 分子量: 958.188
• InChiKey: VBIDDESWPWKKKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)propyl]-N'-(3-hydroxypropyl)-N''-(3-tritylsulfenyloxypropyl)benzene-1,3,5-tricarboxamide 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 四氮唑 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到3-[3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)propylcarbamoyl-5-(3-tritylsufenyloxypropylcarbamoyl)benzamido]propyl 2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  使用氧化可去除的三苯硫基合成具有三个不同序列的支链寡核苷酸

  摘要：

  我们使用具有酸不稳定的DMTr和可氧化裂解的TrS基团作为正交保护基团的新分支单元，合成了30-mer的三向分支寡聚脱氧核苷酸（ODN）。使用5- [3,5-双（三氟甲基）苯基] -1 H-四唑和（2 R，8a S）-（+）-（樟脑磺酰基）恶二丙啶作为亚磷酰胺单元的活化剂并成功地合成了支链ODN氧化剂。我们还发现TrS组与Lev，TBDMS和Fmoc组正交。这些结果表明，通过组合使用DMTr，TrS，Lev，TBDMS和Fmoc基团，可以合成更复杂的四和五分枝ODN。

  DOI：

  10.1021/jo071173a
• 作为产物：
  描述：

  triethylammonium 3-[(3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)propyl)carbamoyl]-5-{(3-tritylsulfenyloxypropyl)carbamoyl}benzoate 、 3-氨基-1-丙醇 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到N-[3-(4,4'-dimethoxytrityloxy)propyl]-N'-(3-hydroxypropyl)-N''-(3-tritylsulfenyloxypropyl)benzene-1,3,5-tricarboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用氧化可去除的三苯硫基合成具有三个不同序列的支链寡核苷酸

  摘要：

  我们使用具有酸不稳定的DMTr和可氧化裂解的TrS基团作为正交保护基团的新分支单元，合成了30-mer的三向分支寡聚脱氧核苷酸（ODN）。使用5- [3,5-双（三氟甲基）苯基] -1 H-四唑和（2 R，8a S）-（+）-（樟脑磺酰基）恶二丙啶作为亚磷酰胺单元的活化剂并成功地合成了支链ODN氧化剂。我们还发现TrS组与Lev，TBDMS和Fmoc组正交。这些结果表明，通过组合使用DMTr，TrS，Lev，TBDMS和Fmoc基团，可以合成更复杂的四和五分枝ODN。

  DOI：

  10.1021/jo071173a