| 1570053-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• CAS: 1570053-31-4
• 化学式: C₁₇H₂₅N₉O₁₀
• 分子量: 515.44
• InChiKey: BNVRLBMOFFZWNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  217.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到(Z)-1-(2,4-dinitro-5-(((Z)-1-oxido-1-(piperazin-1-yl)diazen-2-yl)oxy)phenoxy)-3,3-dimethyltriaz-1-ene 2-oxide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮 (NO) 释放聚 ADP-核糖聚合酶 1 (PARP-1) 抑制剂，靶向谷胱甘肽 S-转移酶 P1 过表达癌细胞

  摘要：

  我们报告了一氧化氮 (NO) 释放 PARP-1 抑制剂奥拉帕尼衍生物的抗肿瘤作用 ( 1 )。化合物5b通过将3b的羧基与芳基化二氮烯鎓二化哌嗪4的游离氨基偶联来制备。类似物5a具有相同的结构，只是 F 被 H 取代。 化合物13与5b相同，不同的是一个 Me 2N-N(O)=NO- 基团被添加到二硝基苯环的硝基的对位和邻位。产生的前药在谷胱甘肽 S-转移酶 P1 (GSTP1) 加速的反应中被谷胱甘肽激活，GSTP1 是一种在癌症中经常过度表达的酶。这种代谢同时产生 NO 和 PARP-1 抑制剂，消耗还原当量，导致 DNA 损伤，同时抑制 DNA 修复，在13诱导蛋白质交联谷胱甘肽化的情况下。化合物5b和13降低了 A549 人肺腺癌异种移植物的生长速率，没有全身毒性的证据。

  DOI：

  10.1021/jm401550d
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1-[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]diazen-1-ium-1,2-diolate 、 O²-(2,4-dinitro-5-fluorophenyl) 1-(N,N-dimethylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮 (NO) 释放聚 ADP-核糖聚合酶 1 (PARP-1) 抑制剂，靶向谷胱甘肽 S-转移酶 P1 过表达癌细胞

  摘要：

  我们报告了一氧化氮 (NO) 释放 PARP-1 抑制剂奥拉帕尼衍生物的抗肿瘤作用 ( 1 )。化合物5b通过将3b的羧基与芳基化二氮烯鎓二化哌嗪4的游离氨基偶联来制备。类似物5a具有相同的结构，只是 F 被 H 取代。 化合物13与5b相同，不同的是一个 Me 2N-N(O)=NO- 基团被添加到二硝基苯环的硝基的对位和邻位。产生的前药在谷胱甘肽 S-转移酶 P1 (GSTP1) 加速的反应中被谷胱甘肽激活，GSTP1 是一种在癌症中经常过度表达的酶。这种代谢同时产生 NO 和 PARP-1 抑制剂，消耗还原当量，导致 DNA 损伤，同时抑制 DNA 修复，在13诱导蛋白质交联谷胱甘肽化的情况下。化合物5b和13降低了 A549 人肺腺癌异种移植物的生长速率，没有全身毒性的证据。

  DOI：

  10.1021/jm401550d