5-chloro-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide | 1200437-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 5-chloro-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 5-chloro-1,1-dioxo-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazine-3-thione；5-chloro-1,1-dioxo-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazine-3-thione
• CAS: 1200437-59-7
• 化学式: C₇H₅ClN₂O₂S₂
• 分子量: 248.714
• InChiKey: HSKYKMQGIQHQJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide 、 碘甲烷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以11.6 g的产率得到5-chloro-3-methylsulfanyl-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  氯取代的3-烷基氨基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物作为ATP敏感的钾通道活化剂：氯原子在芳环上的位置对活性和组织选择性的影响

  摘要：

  描述了5-氯-，6-氯-和8-氯取代的3-烷基氨基/环烷基氨基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的合成。将它们对胰岛素释放过程的抑制作用及其血管舒张活性与先前报道的7-氯-3-烷基氨基/环烷基氨基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物进行了比较。发现“ 5-氯”化合物对胰岛素分泌和平滑肌细胞均基本无活性。相反，发现“ 8-氯”和“ 6-氯”化合物在分泌胰岛素的细胞上具有活性，其中“ 6-氯”衍生物是最有效的药物。此外，“ 6-氯”类似物比“ 7-氯”对应物表现出更少的髓鞘松弛活性。8-氯-3-异丙基氨基-4 H-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（25b）和6-氯-3-环丁基氨基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（19e）被进一步确定为K ATP通道通过对胰岛素分泌细胞进行放射性同位素测量的开环剂。同样，目前在表达人SUR1 / Kir6.2

  DOI：

  10.1021/jm9010093
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-chloro-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  氯取代的3-烷基氨基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物作为ATP敏感的钾通道活化剂：氯原子在芳环上的位置对活性和组织选择性的影响

  摘要：

  描述了5-氯-，6-氯-和8-氯取代的3-烷基氨基/环烷基氨基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的合成。将它们对胰岛素释放过程的抑制作用及其血管舒张活性与先前报道的7-氯-3-烷基氨基/环烷基氨基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物进行了比较。发现“ 5-氯”化合物对胰岛素分泌和平滑肌细胞均基本无活性。相反，发现“ 8-氯”和“ 6-氯”化合物在分泌胰岛素的细胞上具有活性，其中“ 6-氯”衍生物是最有效的药物。此外，“ 6-氯”类似物比“ 7-氯”对应物表现出更少的髓鞘松弛活性。8-氯-3-异丙基氨基-4 H-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（25b）和6-氯-3-环丁基氨基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（19e）被进一步确定为K ATP通道通过对胰岛素分泌细胞进行放射性同位素测量的开环剂。同样，目前在表达人SUR1 / Kir6.2

  DOI：

  10.1021/jm9010093

文献信息

• 1,4,2-Benzo/pyridodithiazine 1,1-Dioxides Structurally Related to the ATP-Sensitive Potassium Channel Openers 1,2,4-Benzo/pyridothiadiazine 1,1-Dioxides Exert a Myorelaxant Activity Linked to a Distinct Mechanism of Action
  作者：Bernard Pirotte、Pascal de Tullio、Xavier Florence、Eric Goffin、Fabian Somers、Stéphane Boverie、Philippe Lebrun

  DOI：10.1021/jm301743b

  日期：2013.4.25

  The synthesis of diversely substituted 3-alkyl/aralkyl/arylamino-1,4,2-benzodithiazine 1,1-dioxides and 3-alkylaminopyrido[4,3-e]-1,4,2-dithiazine 1,1-dioxides is described. Their biological activities on pancreatic β-cells and on smooth muscle cells were compared to those of the reference ATP-sensitive potassium channel (KATP channel) openers diazoxide and 7-chloro-3-isopropylamino-4H-1,2,4-benzothiadiazine

  各种取代的3-烷基/芳烷基/芳基氨基-1,4,2-苯并噻二嗪1,1-二氧化物和3-烷基氨基吡啶并[4,3 - e ] -1,4,2-二噻嗪1,1-二氧化物的合成是描述。将它们在胰腺β细胞和平滑肌细胞上的生物学活性与参考ATP敏感钾通道（K ATP通道）开放剂二叠氮和7-氯-3-异丙基氨基-4 H的生物学活性进行了比较。-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物 目的是评估用等规的1,4,2-二噻嗪环取代1,2,4-噻二嗪环对生物活性的影响。尽管一些在3-位带有1-苯基乙基氨基侧链的化合物发挥了显着的肌松活性，但发现大多数二噻嗪类似物在胰腺组织上是无活性的。这种作用似乎与K ATP通道的开放无关，而是反映了与钙通道阻滞剂相似的作用机制。还发现紧密相关的3-（1-苯乙基）硫烷基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物由于K ATP均具有显着的髓鞘舒张活性。通道激活和钙通道阻滞剂机制。本工作强调了在K
• Chloro-Substituted 3-Alkylamino-4<i>H</i>-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxides as ATP-Sensitive Potassium Channel Activators: Impact of the Position of the Chlorine Atom on the Aromatic Ring on Activity and Tissue Selectivity
  作者：Bernard Pirotte、Pascal de Tullio、Quynh-Anh Nguyen、Fabian Somers、Pierre Fraikin、Xavier Florence、Philip Wahl、John Bondo Hansen、Philippe Lebrun

  DOI：10.1021/jm9010093

  日期：2010.1.14

  8-chloro-substituted 3-alkylamino/cycloalkylamino-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides is described. Their inhibitory effect on the insulin releasing process and their vasorelaxant activity was compared to that of previously reported 7-chloro-3-alkylamino/cycloalkylamino-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides. “5-Chloro” compounds were found to be essentially inactive on both the insulin-secreting and

  描述了5-氯-，6-氯-和8-氯取代的3-烷基氨基/环烷基氨基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的合成。将它们对胰岛素释放过程的抑制作用及其血管舒张活性与先前报道的7-氯-3-烷基氨基/环烷基氨基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物进行了比较。发现“ 5-氯”化合物对胰岛素分泌和平滑肌细胞均基本无活性。相反，发现“ 8-氯”和“ 6-氯”化合物在分泌胰岛素的细胞上具有活性，其中“ 6-氯”衍生物是最有效的药物。此外，“ 6-氯”类似物比“ 7-氯”对应物表现出更少的髓鞘松弛活性。8-氯-3-异丙基氨基-4 H-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（25b）和6-氯-3-环丁基氨基-4 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（19e）被进一步确定为K ATP通道通过对胰岛素分泌细胞进行放射性同位素测量的开环剂。同样，目前在表达人SUR1 / Kir6.2