2-iodo-3-vinyl-anisole | 808750-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-3-vinyl-anisole
• 英文别名: 1-ethenyl-2-iodo-3-methoxybenzene
• CAS: 808750-18-7
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: APVMUINXIITJEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-vinyl-anisole 在 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (1'RS)-7-bromo-6-methoxy-8-[1'-methoxy-(3'-methoxy-7'-vinylphenyl)-methyl]-2,2,5-trimethyl-4H-benzo[1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  迈向新抗癌药孟沙卡星的全合成：碳环核心的合成。

  摘要：

  据报道与新的抗癌药孟沙卡星（1）相关的碳环核心的合成。该策略涉及几种新颖的高度取代的芳族化合物的合成，例如12和23。12的锂衍生物容易与苯甲醛4发生亲核加成反应，从而提供二苯基卡宾rac-15。类似的苄基醚rac-16进行分子内Heck反应，以提供所需的四氢蒽rac-17，可以将其转化为关键的三环甲基醚rac-20。在第二种方法中，将21的锂衍生物添加到六取代的苯甲醛23中，得到二苯基甲醇rac-35。随后甲基化为rac-36，随后进行分子内Heck反应，得到三环rac-37。相似地，

  DOI：

  10.1002/chem.200400342
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N,N'-三甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-iodo-3-vinyl-anisole
  参考文献：
  名称：

  迈向新抗癌药孟沙卡星的全合成：碳环核心的合成。

  摘要：

  据报道与新的抗癌药孟沙卡星（1）相关的碳环核心的合成。该策略涉及几种新颖的高度取代的芳族化合物的合成，例如12和23。12的锂衍生物容易与苯甲醛4发生亲核加成反应，从而提供二苯基卡宾rac-15。类似的苄基醚rac-16进行分子内Heck反应，以提供所需的四氢蒽rac-17，可以将其转化为关键的三环甲基醚rac-20。在第二种方法中，将21的锂衍生物添加到六取代的苯甲醛23中，得到二苯基甲醇rac-35。随后甲基化为rac-36，随后进行分子内Heck反应，得到三环rac-37。相似地，

  DOI：

  10.1002/chem.200400342

文献信息

• Intramolecular Heck Reactions for the Synthesis of the Novel Antibiotic Mensacarcin: Investigation of Catalytic, Electronic and Conjugative Effects in the Preparation of the Hexahydroanthracene Core
  作者：Lutz F. Tietze、Scott G. Stewart、Marta E. Polomska

  DOI：10.1002/ejoc.200400786

  日期：2005.5

  The intramolecular Heck reaction of the three complex diphenyl substrates rac-2, 5 and rac-6, containing substituents with different electronic and conjugative properties, were examined. The Pd compounds [Pd2(dba)3]/[(tBu)3PH]BF4, [Pd2(OAc)2P(o-Tol)3}2] (4), [PdCl2(PPh3)2] and Pd(OAc)2 were used as catalysts. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  研究了三种复杂的二苯基底物 rac-2、5 和 rac-6 的分子内 Heck 反应，这些底物含有具有不同电子和共轭性质的取代基。Pd 化合物 [Pd2(dba)3]/[(tBu)3PH]BF4、[Pd2(OAc)2P(o-Tol)3}2] (4)、[PdCl2(PPh3)2] 和 Pd( OAc)2用作催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)