5-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-<2,3,4-tri-O-acetyl-β-xylopyranosyl>-α-D-xylofuranose | 92528-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-<2,3,4-tri-O-acetyl-β-xylopyranosyl>-α-D-xylofuranose
• CAS: 92528-17-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₁₃
• 分子量: 490.461
• InChiKey: QDNCJMKSUNGRFD-QVNJDCLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  151.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-<2,3,4-tri-O-acetyl-β-xylopyranosyl>-α-D-xylofuranose 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-β-D-xylopyranosyl-α-D-xylopraynose
  参考文献：
  名称：

  还原d-吡喃果糖二糖的合成

  摘要：

  摘要合成了二十一种还原二糖衍生物，d-吡喃吡喃糖基-（1→2）-，-（1→3）-和-（1→4）-α-或-β-d-木糖。 Helferich和Zirner方法。通过将2,3,4-三-O-乙酰基-，2,4-二-O-乙酰基-3-O-氯乙酰基和2,3-二-O-缩合来制备具有吡喃糖还原单元的二糖。乙酰基-4-O-氯乙酰基-α-d-吡喃木糖基溴化物与三-O-乙酰基-β-d-吡喃木糖衍生物; 其中1,2,4-三-O-乙酰基-3-O-（2,4-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β-d-木吡喃糖和1,2,3-三吡喃糖制备了在非还原糖基团中具有游离羟基的-O-乙酰基-4-O-（2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃木糖基）-β-d-木吡喃糖，用于合成高级-分子量 线性低聚物。容易获得的5-O-氯乙酰基或5-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖的糖基化反应为1，2-O-异亚丙基-3-O-β-d

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85331-8
• 作为产物：
  描述：

  5-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 、 2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 生成 5-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-<2,3,4-tri-O-acetyl-β-xylopyranosyl>-α-D-xylofuranose 、 5-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-<2,3,4-tri-O-acetyl-α-xylopyranosyl>-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  还原d-吡喃果糖二糖的合成

  摘要：

  摘要合成了二十一种还原二糖衍生物，d-吡喃吡喃糖基-（1→2）-，-（1→3）-和-（1→4）-α-或-β-d-木糖。 Helferich和Zirner方法。通过将2,3,4-三-O-乙酰基-，2,4-二-O-乙酰基-3-O-氯乙酰基和2,3-二-O-缩合来制备具有吡喃糖还原单元的二糖。乙酰基-4-O-氯乙酰基-α-d-吡喃木糖基溴化物与三-O-乙酰基-β-d-吡喃木糖衍生物; 其中1,2,4-三-O-乙酰基-3-O-（2,4-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β-d-木吡喃糖和1,2,3-三吡喃糖制备了在非还原糖基团中具有游离羟基的-O-乙酰基-4-O-（2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃木糖基）-β-d-木吡喃糖，用于合成高级-分子量 线性低聚物。容易获得的5-O-氯乙酰基或5-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖的糖基化反应为1，2-O-异亚丙基-3-O-β-d

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85331-8