5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-furan-2-yl-6-methyl-2-trityloxymethyl-hept-6-en-1-ol | 173213-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-furan-2-yl-6-methyl-2-trityloxymethyl-hept-6-en-1-ol
• CAS: 173213-63-3
• 化学式: C₃₈H₄₈O₄Si
• 分子量: 596.882
• InChiKey: MWHVTYSEYVYASM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.68
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-furan-2-yl-6-methyl-2-trityloxymethyl-hept-6-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以98%的产率得到2-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-1-trityloxymethyl-hex-5-enyl]-6-hydroxy-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜1.控制紫杉醇前体合成的分子内吡喃鎓内鎓盐-烯烃环化中的相对和绝对立体化学

  摘要：

  分子内吡咯鎓内鎓盐-烯烃环化提供对关键的C-19角甲基的绝对立体化学的控制，并导致包含紫杉烷类B / C环结构元素的双环[5.4.0 3,8 ]十一碳烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00867-8
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-氧代-6-庚烯酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.42h， 生成 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-furan-2-yl-6-methyl-2-trityloxymethyl-hept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜1.控制紫杉醇前体合成的分子内吡喃鎓内鎓盐-烯烃环化中的相对和绝对立体化学

  摘要：

  分子内吡咯鎓内鎓盐-烯烃环化提供对关键的C-19角甲基的绝对立体化学的控制，并导致包含紫杉烷类B / C环结构元素的双环[5.4.0 3,8 ]十一碳烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00867-8