(3aS,6aR)-5-Acetoxymethyl-5-benzenesulfonyl-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 139228-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3aS,6aR)-5-Acetoxymethyl-5-benzenesulfonyl-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 139228-30-1
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₆S
• 分子量: 423.53
• InChiKey: ZKQOHKXXIVDALX-QRTHJKPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.6±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aR)-5-Acetoxymethyl-5-benzenesulfonyl-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium 、 汞 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到tert-butyl (3aR,6aS)-5-methylene-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-碘-2-（苯基磺酰基）-4-戊烯酸甲酯在原子转移自由基环化中的用途。进入含羰基或外亚甲基官能团的环空产品

  摘要：

  使2-碘-2-（苯磺酰基）-4-戊烯酸甲酯（）与N-BOC-烯丙胺反应，得到取代的3-氮杂双环-[3.3.0]辛烷（），该过程涉及初始碘原子转移环化，然后进行离子环化。然后将双键的甲氧羰基和苯磺酰基有效地转化为环外烯烃或羰基。后一种转化使得苯磺酰乙酸酯可用作合成中的酰基的替代物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60165-x
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸,2-碘-2-(苯磺酰)-,甲基酯 在 吡啶 、 锂硼氢 、 六正丁基二锡 、 三乙胺 作用下， 反应 20.0h， 生成 (3aS,6aR)-5-Acetoxymethyl-5-benzenesulfonyl-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-碘-2-（苯基磺酰基）-4-戊烯酸甲酯在原子转移自由基环化中的用途。进入含羰基或外亚甲基官能团的环空产品

  摘要：

  使2-碘-2-（苯磺酰基）-4-戊烯酸甲酯（）与N-BOC-烯丙胺反应，得到取代的3-氮杂双环-[3.3.0]辛烷（），该过程涉及初始碘原子转移环化，然后进行离子环化。然后将双键的甲氧羰基和苯磺酰基有效地转化为环外烯烃或羰基。后一种转化使得苯磺酰乙酸酯可用作合成中的酰基的替代物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60165-x