dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-(2-oxo-2-piperidin-1-yl-ethyl) ester | 15367-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-(2-oxo-2-piperidin-1-yl-ethyl) ester
• 英文别名: O-ethyl (2-oxo-2-piperidin-1-ylethyl)sulfanylmethanethioate
• CAS: 15367-45-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 247.382
• InChiKey: AUSMGUHDVQUQHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-(2-oxo-2-piperidin-1-yl-ethyl) ester 、 N-烯丙基-4-溴苯磺酰胺 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以66%的产率得到dithiocarbonic acid S-{1-[(4-bromobenzenesulfonylamino)methyl]-4-oxo-4-piperidin-1-yl-butyl} ester O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过自由基1，4-芳基迁移合成3-芳基哌啶。

  摘要：

  [反应：见正文]已探索了涉及1，4-芳基自由基迁移的3-芳基哌啶，3-芳基吡啶和5-芳基哌啶-2-酮的途径。该序列需要将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用二月桂酰过氧化物处理，得到1，4-芳基转移产物，在酸性水解时得到所需的哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol0503642
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-(2-oxo-2-piperidin-1-yl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  使用微波辅助黄药基自由基反应对香豆素进行 C-3 选择性直接烷基化

  摘要：

  提出了一种用于香豆素环系统直接烷基化的基于黄原酸酯的氧化自由基过程。在反应中，香豆素体系的乙烯基和未活化的 C-H 键在中性条件下被 α-酰基官能团取代。该反应具有较高的反应位点选择性，可在C-3位实现烷基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500322

文献信息

• Synthesis of substituted 3-arylpiperidines and 3-arylpyrrolidines by radical 1,4 and 1,2-aryl migrations
  作者：Alexandru Gheorghe、Béatrice Quiclet-Sire、Xavier Vila、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.091

  日期：2007.7

  A route to 3-arylpiperidines and 3-arylpyrrolidines involving radical 1,4- and 1,2-aryl migrations has been explored. For the piperidines, the first route requires a xanthate addition to an N-allylarylsulfonamide, followed by acetylation and treatment with lauroyl peroxide to give the corresponding 1,4-aryl transfer product. This compound can be converted into the desired piperidine derivative following

  已经探索了涉及自由基1，4-和1，2-芳基迁移的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷的途径。对于哌啶，第一途径要求将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用月桂酰过氧化物处理，得到相应的1，4-芳基转移产物。酸性水解后，该化合物可转化为所需的哌啶衍生物。对于第二种哌啶方法，将α-酮黄药添加到14型烯烃中会导致1,2-芳基迁移，导致产生α，β-不饱和酯，该酯可通过氨或伯胺和氰基硼氢化钠的作用转化为哌啶。取代的3-芳基吡咯烷可以通过简单地以α-酰胺基取代的黄药开始而获得。