(2R,4R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-nitro-2-propylpentanal | 1432589-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-nitro-2-propylpentanal
• CAS: 1432589-34-8
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₄Si
• 分子量: 303.474
• InChiKey: MJBTZDFYRSDLOC-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-(((2R,4S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pyrrolidin-2-yl)methyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 、 sodium acetate 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (2S,4S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-nitro-2-propylpentanal 、 (2R,4R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-nitro-2-propylpentanal 、 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-nitro-2-propylpentanal
  参考文献：
  名称：

  A novel method to access chiral nonnatural 2,4-disubstituted pyrrolidines from aldehydes and nitroolefins only with an α-substituent

  摘要：

  一系列α-取代硝基烯与醛在有机催化不对称Michael反应中被应用。得到了产率良好（高达86%）且立体选择性良好的γ-硝基羰基产物（高达96% ee和24:1 dr）。经过硝基还原后再进行分子内还原胺化，成功合成了多种新型光学活性的2,4-二取代吡咯烷化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc40583d