TBTPS ether of α-methylbenzyl alcohol | 105966-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: TBTPS ether of α-methylbenzyl alcohol
• 英文别名: 1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-phenylethane；tert-butyldiphenylsilyl 1-phenylethyl ether；tert-butyldiphenyl(1-phenylethoxy)silane；Tert-butyl-diphenyl-(1-phenylethoxy)silane
• CAS: 105966-44-7
• 化学式: C₂₄H₂₈OSi
• 分子量: 360.571
• InChiKey: WVLQFCHCMCQQFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TBTPS ether of α-methylbenzyl alcohol 在 chromium(VI) oxide 、 高碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  CrO3-H5IO6 选择性氧化苄醇和 TBDMS 醚生成羰基化合物

  摘要：

  苄醇和苄基 TBDMS 醚在低温（-78 ℃）下用 CrO 3 催化的高碘酸以高产率有效地氧化成相应的羰基化合物。与 TBDPS 组相比，氧化过程对 TBDMS 组具有高度官能团耐受性和非常选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869975
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-trimethylsilyloxyethane 在 咪唑 、 lipase from Candida antarctica B 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 TBTPS ether of α-methylbenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶的合成多功能性：Si–O键形成和裂解的应用

  摘要：

  摘要 在硅基保护基和醇或相应的甲硅烷基醚的O-Si键形成和裂解研究中，研究了几种可商购的脂肪酶。关于脱保护，从甲硅烷基醚到相应的醇，仅需要溶剂和脂肪酶。研究了保护基，脂肪酶源和取代基的影响，以优化结果。TMS部分可以在室温下于水性体系中反应24小时后除去（转化率最高可达99％，具体取决于底物和脂肪酶）。逆反应，即在保护醇的情况下，使用不同的甲硅烷基氯在己烷中进行。TMS，TES， 在硅基保护基和醇或相应的甲硅烷基醚的O-Si键形成和裂解研究中，研究了几种可商购的脂肪酶。关于脱保护，从甲硅烷基醚到相应的醇，仅需要溶剂和脂肪酶。研究了保护基，脂肪酶源和取代基的影响，以优化结果。TMS部分可以在室温下于水性体系中反应24小时后除去（转化率最高可达99％，具体取决于底物和脂肪酶）。逆反应，即在保护醇的情况下，使用不同的甲硅烷基氯在己烷中进行。TMS，TES，

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610281

文献信息

• FLP-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Silyl Enol Ethers
  作者：Imtiaz Khan、Benjamin G. Reed-Berendt、Rebecca L. Melen、Louis C. Morrill

  DOI：10.1002/anie.201808800

  日期：2018.9.17

  Herein we report the first catalytic transfer hydrogenation of silyl enol ethers. This metal free approach employs tris(pentafluorophenyl)borane and 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine (TMP) as a commercially available FLP catalyst system and naturally occurring γ‐terpinene as a dihydrogen surrogate. A variety of silyl enol ethers undergo efficient hydrogenation, with the reduced products isolated in excellent

  在此，我们报道了硅烯醇醚的首次催化转移氢化。这种无金属方法采用三（五氟苯基）硼烷和 2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）作为市售 FLP 催化剂系统，并使用天然存在的 γ-萜品烯作为二氢替代物。各种甲硅烷基烯醇醚进行有效的氢化，分离出的还原产物具有优异的产率（29 个实例，平均产率 82%）。
• Electron-rich O=PR3 compounds: Catalysts for alcohol silylation
  作者：Xiaodong Liu、John G. Verkade

  DOI：10.1002/1098-1071(2001)12:1<21::aid-hc5>3.0.co;2-a

  日期：——

  The catalytic effect of a group of R3P=O compounds was studied in a mild procedure for the silylation of primary alcohols, secondary alcohols, hindered secondary alcohols, and of hindered phenols in the presence of t-butyldimethylsilyl chloride (TBDMSCl) and t-butyldiphenylsilyl chloride (TBDPSCl). It was found that R3P=O is an efficient catalyst in such reactions when R is a good electron-donating

  在叔丁基二甲基甲硅烷基氯 (TBDMSCl) 和叔丁基二苯基甲硅烷基存在下，以温和的程序研究了一组 R3P=O 化合物的催化作用，用于伯醇、仲醇、受阻仲醇和受阻酚的硅烷化反应氯化物 (TBDPSCl)。发现当 R 是良好的给电子基团（例如 Me2N 或 n-Bu）以及作为 N( NMe)3P=O 中的 NMe(CH2) 部分时，R3P=O 是此类反应中的有效催化剂 (3) . 然而，当 R 是弱的给电子基团，例如 Ph 或 On-Bu 或作为 N( N-o- C5H4N)3P=O 中的 N-o- C5H4N 部分时，R3P=O 是一种弱或无效的催化剂。通过氧化市售 N( NMe)3P 合成的化合物 3，在效率、稳定性和安全性方面显示出最佳的醇硅烷化催化性能。
• Versatile Dehydrogenative Alcohol Silylation Catalyzed by Cu(I)−Phosphine Complex
  作者：Hajime Ito、Akiko Watanabe、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol050559+

  日期：2005.4.1

  [reaction: see text] Cu(I) complexes of xanthane-based diphosphines were versatile catalysts for dehydrogenative alcohol silylation, exhibiting high activity and broad substrate scope. Highly selective silylation of 1-decanol over 2-decanol is possible even with a silylating reagent of small steric demand such as HSiMe(2)Ph or HSiEt(3).

  [反应：见正文]黄嘌呤基二膦的Cu（I）络合物是用于脱氢醇甲硅烷基化的多用途催化剂，具有高活性和广泛的底物范围。即使使用空间要求较低的甲硅烷基化试剂（例如HSiMe（2）Ph或HSiEt（3）），也可以通过1-癸醇对1-癸醇进行高度选择性的甲硅烷基化。
• Kim, Sunggak; Lee, Won Jae, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 6, p. 659 - 666
  作者：Kim, Sunggak、Lee, Won Jae

  DOI：——

  日期：——
• Direct conversion of silyl ethers into alkyl bromides with boron tribromide
  作者：Sunggak Kim、Jung Ho Park

  DOI：10.1021/jo00248a038

  日期：1988.6