2-benzyloxymethyl-1-benzofuran | 215794-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-benzyloxymethyl-1-benzofuran
• CAS: 215794-65-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: CVKGSMJTOXSOTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 0.33h， 以33%的产率得到2-benzyloxymethyl-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  从苯并呋喃到吲哚：钯催化的还原性开环和通过β-酚盐消除的闭合

  摘要：

  苯并呋喃可以通过钯催化的过程进行开环，从而导致C-O键断裂。在整个还原过程中，苯并呋喃拴系的2-碘苯胺可合成有趣的2-（3-吲哚基甲基）苯酚。机理研究表明，这种不寻常的反应是通过苯并呋喃的碳钯反应生成的，这是一种3-palladed的2,3-二氢苯并呋喃中间体，然后通过苯氧根β的不常见反式消除作用而分裂成金属。在此转化过程中，N，N-二异丙基乙胺（DIPEA）充当碱和还原剂：它从钯（II）再生钯（0），从而实现催化转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801225

文献信息

• A New Copper(I)-Catalyzed Cycloetherification/Acid-Catalyzed Allylic Nucleophilic Substitution for One-Pot Synthesis of 2-Substituted Benzofurans
  作者：Jijun Xue、Ying Li、Xin Li、Rui Chen

  DOI：10.1055/s-0031-1290767

  日期：2012.4

  A new copper(I)-catalyzed cycloetherification followed by an acid-catalyzed allylic nucleophilic substitution have been developed for the one-pot synthesis of 2-substituted benzofurans. This one-pot reaction proceeds efficiently under extremely mild conditions with simple and inexpensive catalysts, providing diversely substituted benzofurans in good to excellent yields.

  已开发出一种新的铜 (I) 催化环醚化，然后进行酸催化烯丙基亲核取代，用于一锅法合成 2-取代苯并呋喃。这种一锅法反应在极其温和的条件下使用简单且廉价的催化剂有效进行，以良好到优异的产率提供多种取代的苯并呋喃。
• A Novel Synthesis of 2-Functionalized Benzofurans by Palladium-Catalyzed Cycloisomerization of 2-(1-Hydroxyprop-2-ynyl)phenols Followed by Acid-Catalyzed Allylic Isomerization or Allylic Nucleophilic Substitution
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1021/jo801444n

  日期：2008.9.19

  furans 3 and 2-alkoxymethylbenzofurans 4-6, based on palladium-catalyzed cycloisomerization of 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenols 1 under basic conditions to give 2-methylene-2,3-dihydrobenzofuran-3-ols 2, followed by acid-catalyzed isomerization or allylic nucleophilic substitution with alcohols as nucleophiles, is reported. Cycloisomerization reactions leading to 2 (80-98% yields) were carried out at

  基于钯在碱性条件下催化2-（1-羟基丙-2-炔基）酚1的环异构化反应，生成2-羟甲基苯并呋喃3和2-烷氧基甲基苯并呋喃4-6。据报道，有3-二氢苯并呋喃-3-醇2，然后经酸催化的异构化或用醇作为亲核试剂进行烯丙基亲核取代。在碱的存在和催化量的PdX2 + 2KX（X = Cl，I）的存在下，在40℃下于甲醇中作为溶剂，进行导致2（80-98％收率）的环化反应。2的异构化反应很容易在25-60摄氏度的DME中作为溶剂，以H2SO4作为质子源，以65-90％的收率得到2-羟甲基苯并呋喃3。以类似的方式，