tris(4-methylpentyl)borane | 5314-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tris(4-methylpentyl)borane
• 英文别名: Tri-(4-methyl-pentyl)-boran
• CAS: 5314-87-4
• 化学式: C₁₈H₃₉B
• 分子量: 266.319
• InChiKey: QTUYADPQHOFVAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇 、 tris(4-methylpentyl)borane 在 对二甲苯 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 以53%的产率得到(3R,3aR,5aS,5bR,8S,9aS,10aS,10bS)-9a-((R)-1-hydroxy-5-methylhexyl)-3a,5bdimethyl-3-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydrocyclopenta[a]fluoren-8-ol
  参考文献：
  名称：

  光致碳环收缩使多重取代的五元碳环和杂环的区域和立体选择性合成成为可能

  摘要：

  我们在此报告了单不饱和六元碳环和杂环的光诱导碳环收缩。该反应立体选择性地以制备规模产生取代的五元环系统。该产品具有多个立体中心，包括连续的季碳。我们表明该反应可以作为天然产物环系改变的合成平台。该反应也可用于天然产物合成。通过一系列光诱导碳硼酸环收缩、Rauhut-Currier 反应和腈水解酶催化水解的序列，已经实现了蒿甲酸的简明全合成。通过将中间体有机硼烷转化为醇、胺和烯烃，进一步证明了该反应的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07128