triphenyl-methanol; lithium triphenyl methylate | 14272-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: triphenyl-methanol; lithium triphenyl methylate
• 英文别名: LiOCPh3；Triphenyl-methanol; Lithium-triphenylmethylat；Lithium-tritylat；Lithium;triphenylmethanolate
• CAS: 14272-20-9
• 化学式: C₁₉H₁₅O*Li
• 分子量: 266.268
• InChiKey: HDKVJPLOHJJUJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  borane tetrahydrofuran 、 triphenyl-methanol; lithium triphenyl methylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0%的产率得到Li[BH2(OCPh3)2]
  参考文献：
  名称：

  金属四氢硼酸盐和四氢硼酸金属盐，30 [1]。烷氧基取代的碱金属四氢硼酸盐：固态溶液和结构的研究

  摘要：

  摘要 MBH4 (M = Li, Na, K) 与 tBuOH、Ph3COH、PhOH、F5C6OH 和 2,4-tBu2C6H3OH 在 THF 中以 1:1 的比例进行反应，然后进行 11B NMR 光谱分析。未检测到 M[H2B(OR)2] 物质，但检测到少量 M[H3BOR] 和大量 M[HB(OR)3]。在 LiBH4 与 2,4-tBu2C6H3OH 的反应中，也生成了相当比例的 (RO)2BH。全氟苯酚硼烷(F5C6O)2BH·THF由苯酚和BH3·THF在THF溶液中制备。对歧化不稳定。分离出化合物(C6F5O)3B·THF并确定其晶体结构。LiBH4 与 F5C6OH 在己烷中的反应生成固体，证明是 Li[H2B(OC6F5)2]。在 THF 中不稳定。另一方面，2,2'-二羟基二苯基在仲胺存在下反应生成 Li[C12H8O2B(NR2)2] (3 - 5)。Li[B(O2C12H8)2]

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0906
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以85 %的产率得到triphenyl-methanol; lithium triphenyl methylate
  参考文献：
  名称：

  涉及可逆 C-C 键激活的铑催化转移氢芳基化反应的机理研究

  摘要：

  碳-碳（C-C）键无处不在，但却是有机化学中反应活性最低的键之一。最近，通过过渡金属激活C-C键的催化方法已经证明了直接重组小分子骨架的合成潜力。然而，这些方法通常仅限于应变分子或依赖导向基团，限制了它们更广泛的影响。我们报告了对未应变醇催化 C-C 键断裂的罕见例子的详细机制研究，该例子能够在 Rh 催化下实现可逆酮转移加氢芳基化。结合动力学分析、原位核磁共振 (NMR) 监测和密度泛函理论 (DFT) 计算的见解，支持对称催化循环，包括关键的可逆 β-碳消除事件。此外，我们还提供了有关周转限制步骤、催化剂静止状态以及空间阻碍 NHC 配体的作用的证据。该研究进一步改进了催化系统，发现了两种空气稳定的预催化剂，与原始条件相比，它们表现出更高的转化活性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07780

文献信息

• 71. Free radicals and radical stability. Part VI. The reactions of triphenylmethoxides
  作者：Sydney T. Bowden、Tudor John

  DOI：10.1039/jr9390000314

  日期：——