ethyl (S,S)-2-[2-(dimethylphenylsilyl)-6-oxocyclohexyl]acetate | 1196451-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl (S,S)-2-[2-(dimethylphenylsilyl)-6-oxocyclohexyl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(1S,2S)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]-6-oxocyclohexyl]acetate
• CAS: 1196451-41-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃Si
• 分子量: 318.488
• InChiKey: GIFHUKVKUPCNKC-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S,S)-2-[2-(dimethylphenylsilyl)-6-oxocyclohexyl]acetate 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 indium(III) triflate 、 三甲基铝 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以870 mg的产率得到4-(dimethylphenylsilyl)-11,12-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,8,9-octahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  使用多米诺骨牌工艺高效的赤藓生物碱（+）-赤藓酰胺的正式全合成

  摘要：

  由酰胺化，螺环化和亚胺离子的形成以及苯乙胺和酮酸酯的亲电芳族取代组成的多米诺法制得（+）-异戊ot啶的螺环骨架，该骨架可进一步转化为天然生物碱。

  DOI：

  10.1021/ol901980u

文献信息

• Efficient Formal Total Synthesis of the Erythrina Alkaloid (+)-Erysotramidine, Using a Domino Process
  作者：Lutz F. Tietze、Nina Tölle、Daniel Kratzert、Dietmar Stalke

  DOI：10.1021/ol901980u

  日期：2009.11.19

  iminium ion and electrophilic aromatic substitution of a phenylethylamine and a ketoester leads to the spirocyclic skeleton of (+)-erysotramidine, which can be further transformed into the natural alkaloid.

  由酰胺化，螺环化和亚胺离子的形成以及苯乙胺和酮酸酯的亲电芳族取代组成的多米诺法制得（+）-异戊ot啶的螺环骨架，该骨架可进一步转化为天然生物碱。