(1S,2R,7R,8S,8aR)-1,2-isopropylidenedioxy-octahydro-5-indolizinone-8-carboxylic acid | 1036751-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2R,7R,8S,8aR)-1,2-isopropylidenedioxy-octahydro-5-indolizinone-8-carboxylic acid
• CAS: 1036751-67-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: HLRZDHWYAVLJNT-BTEFKNAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,7R,8S,8aR)-1,2-isopropylidenedioxy-octahydro-5-indolizinone-8-carboxylic acid 、 间氯过氧苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  swainsonine，7-烷基swainsonines和2,8a-dipilentiginosine通过手性杂环烯胺酯中间体的简捷和全合成

  摘要：

  从五个步骤序列中，从一个常见的手性杂环烯胺酯中间体中得出了（-）-swainsonine，（-）-7-烷基swainsonines和（-）-2,8a-dipilentiginosine的简明和不同的总合成物。手性杂环烯胺酸酯与各种α，β-不饱和羧酸酯的高效环合反应以及直接的羧基转化是合成途径的关键特征。这项工作为从容易获得的平台不同合成不同的天然和非天然多羟基吲哚并吡啶类化合物提供了一个实例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.080
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R,7R,8S,8aR)-1,2-isopropylidenedioxy-7-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5-indolizinone-8-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到(1S,2R,7R,8S,8aR)-1,2-isopropylidenedioxy-octahydro-5-indolizinone-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  swainsonine，7-烷基swainsonines和2,8a-dipilentiginosine通过手性杂环烯胺酯中间体的简捷和全合成

  摘要：

  从五个步骤序列中，从一个常见的手性杂环烯胺酯中间体中得出了（-）-swainsonine，（-）-7-烷基swainsonines和（-）-2,8a-dipilentiginosine的简明和不同的总合成物。手性杂环烯胺酸酯与各种α，β-不饱和羧酸酯的高效环合反应以及直接的羧基转化是合成途径的关键特征。这项工作为从容易获得的平台不同合成不同的天然和非天然多羟基吲哚并吡啶类化合物提供了一个实例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.080