3-(4-nitrophenyl)isobenzofuran-1(3H)-one | 1193731-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (S)-3-(4-nitrophenyl)isobenzofuran-1(3H)-one；(3S)-3-(4-nitrophenyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1193731-81-5
• 化学式: C₁₄H₉NO₄
• 分子量: 255.23
• InChiKey: QLGQENVLDXWTSX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)isobenzofuran-1(3H)-one 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-(4-nitrophenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的酮氢酰化的邻苯二甲酸酯

  摘要：

  邻苯二甲酸酯是在草药、水果和蔬菜中发现的与生物学相关的五元内酯。在这里，我们通过使用对映选择性酮加氢酰化来传达第一种原子经济的邻苯二甲酸方法。在 Rh[(Duanphos)]X (X = NO(3), OTf, OMs) 的存在下，各种 2-酮苯甲醛进行分子内加氢酰化，以良好的产率和 92-98% 的 ee 生产邻苯二甲酸产品。我们的研究强调了反离子在控制反应性和对映选择性方面的关键作用。还介绍了芹菜提取物 (S)-(-)-3-n-丁基苯酞的简明不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/ja907711a
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯甲酰基)苯甲醛 在 (1S,1S',2R,2R')-2,2'-di-tert-butyl-2,3,2',3'-tetrahydro-1H,1H'-[1,1']biisophosphindolyl 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到3-(4-nitrophenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的酮氢酰化的邻苯二甲酸酯

  摘要：

  邻苯二甲酸酯是在草药、水果和蔬菜中发现的与生物学相关的五元内酯。在这里，我们通过使用对映选择性酮加氢酰化来传达第一种原子经济的邻苯二甲酸方法。在 Rh[(Duanphos)]X (X = NO(3), OTf, OMs) 的存在下，各种 2-酮苯甲醛进行分子内加氢酰化，以良好的产率和 92-98% 的 ee 生产邻苯二甲酸产品。我们的研究强调了反离子在控制反应性和对映选择性方面的关键作用。还介绍了芹菜提取物 (S)-(-)-3-n-丁基苯酞的简明不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/ja907711a

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Asymmetric Addition of Inert Arene C–H Bond to Aldehydes To Afford Enantioenriched Phthalides
  作者：Wenkun Chen、Jie Li、Hui Xie、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01052

  日期：2020.5.1

  An asymmetric rhodium(III)-catalyzed Grignard-type addition of inert arene C-H bond to aldehydes is reported. It provides a new strategy for the synthesis of chiral 3-substituted phthalides in good yields (up to 87%) with high enantiomeric purity (up to 99% ee). Interestingly, a chiral-matching effect between substrate and catalyst was observed, which is crucial to accomplish satisfied reaction outcomes

  据报道，惰性芳烃CH键不对称地由铑（III）催化的格氏（Grignard）型加成到醛上。它为高收率（最高99％ee）的高收率（最高87％）的手性3-取代邻苯二甲酸酯的合成提供了新的策略。有趣的是，观察到底物与催化剂之间的手性匹配效应，这对于完成满意的反应结果至关重要。从机理上讲，假定该反应通过苯甲酰胺的连续C（sp2）-H活化，加成醛和内酯化而进行。
• Asymmetric Ruthenium‐Catalyzed C−H Activation by a Versatile Chiral‐Amide‐Directing Strategy
  作者：Wenkun Chen、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1002/anie.202316741

  日期：2024.2.5

  A versatile chiral amide directing group has been studied in the context of the ruthenium(II)-catalyzed asymmetric C−H activation. Six transformations have been achieved, affording a series of valuable chiral products. With this tool, concise syntheses of many natural products and biologically active compounds (e.g., Montroumarin, Cyclosporone E, Cyclosporone Q, Concentricolide, Chuangxinol, and Eleutherol)

  在钌 (II) 催化的不对称 C−H 活化的背景下研究了一种多功能手性酰胺导向基团。已实现六次转化，提供了一系列有价值的手性产物。利用该工具，完成了许多天然产物和生物活性化合物（例如 Montroumarin、Cyclosporone E、Cyclosporone Q、Concentricolide、Chuangxinol 和 Eleutherol）的简明合成。