2-(methylselanyl)ethylamine hydrochloride | 96911-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(methylselanyl)ethylamine hydrochloride
• 英文别名: (methylselanyl)ethan-1-amine hydrochloride；Se-Methyl-selenocysteamine Hydrochloride；2-methylseleno-ethylamine hydrochloride；2-methylselanylethanamine;hydrochloride
• CAS: 96911-06-7
• 化学式: C₃H₁₀NSe*Cl
• 分子量: 174.532
• InChiKey: LITGLBYMCDMACH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 2-(methylselanyl)ethylamine hydrochloride 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用基于肽的脂肪族二硒化物模拟 1 型碘甲腺原氨酸脱碘酶：高度保守的 His 和 Cys 残基作为通用酸催化剂的潜在作用

  摘要：

  1 型碘甲腺原氨酸脱碘酶可促进甲状腺素外环和内环上的碘原子脱碘，该酶已使用基于肽的硒化合物成功建模。该反应的动力学分析表明，活性位点上高度保守的 His 和 Cys 残基与硒代半胱氨酸氧化还原中心一起作为一般酸催化剂起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202202387
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以63 %的产率得到2-(methylselanyl)ethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用基于肽的脂肪族二硒化物模拟 1 型碘甲腺原氨酸脱碘酶：高度保守的 His 和 Cys 残基作为通用酸催化剂的潜在作用

  摘要：

  1 型碘甲腺原氨酸脱碘酶可促进甲状腺素外环和内环上的碘原子脱碘，该酶已使用基于肽的硒化合物成功建模。该反应的动力学分析表明，活性位点上高度保守的 His 和 Cys 残基与硒代半胱氨酸氧化还原中心一起作为一般酸催化剂起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202202387

文献信息

• Inversion at Selenium in the Bis(β-diketonato)[2-(methylseleno)-ethylamine]cobalt(III) Ion
  作者：Kiyohiko Nakajima、Masaaki Kojima、Junnosuke Fujita

  DOI：10.1246/bcsj.59.3505

  日期：1986.11

  The selenide (selenoether) complexes, [Co(β-dik)2(CH3SeCH2CH2NH2)]+ (β-dik: acac=2,4-pentanedionate, Clacac=3-chloro-2,4-pentanedionate, Meacac=3-methyl-2,4-pentanedionate, and dbme=1,3-diphenyl-1,3-propanedionate) were prepared and separated into two racemic pairs of the diastereomers (Δ(R)Λ(S) and Δ(S)Λ(R) isomers). The complexes in solution epimerize by inversion at the selenium atom, and the rates were followed by high-performance liquid chromatography in the temperature range of 30.3–55.0 °C in 0.05 mol dm−3 Na2SO4 (acac, Clacac, and Meacac complexes) or in methanol (dbme complex). The ΔG25°C\eweq values for inversion of [Co(β-dik)2(CH3SeCH2CH2NH2)]+ decrease in the order β-dik=Clacac(108)>acac(106)>dbme(104)>Meacac(100 kJ mol−1), and the decrease in ΔG25°C\eweq comes mainly from a decrease in ΔH\eweq. The effect of substituents is electronic and the Hammett relationship was found to hold for the inversion rates of the acac, Clacac, and Meacac complexes.

  硒化物（硒醚）[Co(β-dik)2(CH3SeCH2CH2NH2)]+（β-dik：acac=2,4-戊二酸酯，Clacac=3-氯-2,4-戊二酸酯，Meacac=3-甲基-2,4-戊二酸酯，dbme=1,3-二苯基-1,3-丙二酸酯），并将其分离为两对非对映异构体（Δ(R)Λ(S)和Δ(S)Λ(R)异构体）。在 0.05 mol dm-3 Na2SO4（acac、Clacac 和 Meacac 复合物）或甲醇（dbme 复合物）中，在 30.3-55.0 °C 温度范围内，溶液中的复合物通过硒原子上的反转发生二聚反应，并通过高效液相色谱法跟踪反应速率。[Co(β-dik)2(CH3SeCH2CH2NH2)]+的反转ΔG25℃eweq值按照β-dik=Clacac(108)>acac(106)>dbme(104)>Meacac(100 kJ mol-1)的顺序降低，ΔG25℃\eweq的降低主要来自ΔH\eweq的降低。取代基的影响是电子性的，而且发现 Hammett 关系在 acac、Clacac 和 Meacac 复合物的反转速率上是成立的。
• Terminal Organylchalcogenoethyl- and -propylamines and Their Schiff Base Derivatives
  作者：Svetlana V. Amosova、Natalia A. Makhaeva、Alexander V. Martynov、Vladimir A. Potapov、Barry R. Steele、Ioannis D. Kostas

  DOI：10.1055/s-2005-865310

  日期：——

  A series of organoselanyl- and organotellanyl-substituted ethyl- and propylamines and their hydrochlorides, as well as 2-(methylsulfanyl)ethylamine have been synthesized. Efficient general synthetic routes have been developed to chalcogen(S, Se, Te)-containing Schiff bases with di- and trimethylene bridges between the nitrogen atom of the imino group and the chalcogen, by condensation of 3-(tert-butyl)- and 3-(1-ethylpropyl)-2-hydoxybenzene-carbaldehydes with the amines. The influence of the organylchalcogenyl-group on some spectral characteristics (1H, 13C, 77Se NMR spectroscopy) of both amines and Schiff bases is discussed.

  我们合成了一系列有机硒基和有机噻吩基取代的乙胺和丙胺及其盐酸盐，以及 2-（甲硫基）乙胺。通过 3-(tert-butyl)- 和 3-(1-ethylpropyl)-2-hydoxybenzene-carbaldehydes 与胺的缩合，开发出了含查尔根（S、Se、Te）的希夫碱的高效通用合成路线，在亚氨基的氮原子和查尔根之间具有二亚甲基和三亚甲基桥。本文讨论了醛基对胺和席夫碱的一些光谱特性（1H、13C、77Se NMR 光谱）的影响。
• Preparation and characterization of [MIII(SeCH2CH2NH2){N(CH2CH2NH2)3}]2+ (MIII = Co, Rh) and molecular structure of the perchlorate of the rhodium(III) complex
  作者：Kiyohiko Nakajima、Masaaki Kojima、Junnosuke Fujita、Toshio Ishii、Shigeru Ohba、Masatoki Ito、Yoshihiko Saito

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)87960-8

  日期：1985.5