tert-butyl (4R)-non-1-en-4-yl carbonate | 1196998-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R)-non-1-en-4-yl carbonate
• 英文别名: tert-butyl [(4R)-non-1-en-4-yl] carbonate
• CAS: 1196998-66-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: KOVXDZYKIZTKTJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-non-1-en-4-yl carbonate 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到(4R,6R)-4-(iodomethyl)-6-pentyl-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Verbalactone

  摘要：

  从商业上可获得的己醛开始已经实现了立体选择性全合成维巴拉内酯。序列涉及Maruoka烯丙基化，非对映选择性碘诱导的亲电环化，环氧化物的开环和Yamaguchi大内酯化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900083
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (R)-non-1-en-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到tert-butyl (4R)-non-1-en-4-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Verbalactone

  摘要：

  从商业上可获得的己醛开始已经实现了立体选择性全合成维巴拉内酯。序列涉及Maruoka烯丙基化，非对映选择性碘诱导的亲电环化，环氧化物的开环和Yamaguchi大内酯化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900083

文献信息

• A Stereoselective Total Synthesis of Verbalactone
  作者：Biswanath Das、Keetha Laxminarayana、Martha Krishnaiah、Duddukuri Nandan Kumar

  DOI：10.1002/hlca.200900083

  日期：2009.9

  A stereoselective total synthesis of verbalactone has been achieved starting from commercially available hexanal. The sequence involves Maruoka allylation, diastereoselective iodine‐induced electrophillic cyclization, ring opening of epoxide, and Yamaguchi macrolactonization as the key steps.

  从商业上可获得的己醛开始已经实现了立体选择性全合成维巴拉内酯。序列涉及Maruoka烯丙基化，非对映选择性碘诱导的亲电环化，环氧化物的开环和Yamaguchi大内酯化。