3-bromo-1-cyanomethylpiperidine | 1204415-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-bromo-1-cyanomethylpiperidine
• 英文别名: 2-(3-Bromopiperidin-1-yl)acetonitrile
• CAS: 1204415-86-0
• 化学式: C₇H₁₁BrN₂
• 分子量: 203.082
• InChiKey: OSKMMZLUMIXXHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromomethyl-1-cyanomethylpyrrolidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-bromo-1-cyanomethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂双环[3.1.0]己烷的合成与反应。

  摘要：

  通过用正丁基锂处理2-（溴甲基）吡咯烷氢溴酸盐（4），建立了有效形成1-氮杂双环[3.1.0]己烷（5）的反应，该反应通过开链过渡通过合理的反应途径发生分子间的Br ... Li（+）配位（SN2过程）基于状态8。5与亲电试剂13a-n的反应得到相应的吡咯烷14a-n和哌啶6、15a-g in。该反应中产物的选择性似乎由平衡控制。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1142

文献信息

• Synthesis and Reaction of 1-Azabicyclo[3.1.0]hexane
  作者：Kazuhiko Hayashi、Eiko Kujime、Hajime Katayama、Shigeki Sano、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.57.1142

  日期：——

  The effective formation of 1-azabicyclo[3.1.0]hexane (5) by treatment of 2-(bromomethyl)pyrrolidine hydrobromide (4) with n-BuLi was established, with the reaction occurring by a rational reaction pathway via the open chain transition state 8 based on intermolecular Br...Li(+) coordination (SN2 process). The reaction of 5 with electrophiles 13a-n gave the corresponding pyrrolidines 14a-n and piperidine

  通过用正丁基锂处理2-（溴甲基）吡咯烷氢溴酸盐（4），建立了有效形成1-氮杂双环[3.1.0]己烷（5）的反应，该反应通过开链过渡通过合理的反应途径发生分子间的Br ... Li（+）配位（SN2过程）基于状态8。5与亲电试剂13a-n的反应得到相应的吡咯烷14a-n和哌啶6、15a-g in。该反应中产物的选择性似乎由平衡控制。