(1S,2R,3S,5R,6R,7S)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,3,6,7-tetraol hydrochloride | 1180540-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,2R,3S,5R,6R,7S)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,3,6,7-tetraol hydrochloride
• 英文别名: (1S,2R,3S,5R,6R,7S)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,3,6,7-tetrol;hydrochloride
• CAS: 1180540-51-5
• 化学式: C₇H₁₃NO₄*ClH
• 分子量: 211.645
• InChiKey: WMZMKYPUMNHSGE-LCNVCDHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,5R,6S,8R,8aR)-9-(4-methoxybenzyl)-2,2-dimethylhexahydro-3aH-4,8-epiminocyclohepta[d][1,3]dioxole-5,6-diol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以85%的产率得到(1S,2R,3S,5R,6R,7S)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,3,6,7-tetraol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过使用Tamaru–Kimura的方案：钯催化的糖亚胺的双烯丙基化：获得非天然的氨基糖

  摘要：

  使用Kimura和Tamaru方法在一个锅中分别将乙烯基吡喃糖胺和乙烯基呋喃糖胺分别转化为2,6-和2,5-二取代的吡咯烷和哌啶亚氨基糖，其中使用在Et 2 Zn存在下的Pd盐多米诺骨牌反应。在该程序中，进行了涉及亲核烯丙基化-杂环化的双重烯丙基化，以产生所需的氮杂环。进一步阐述了该策略以合成一些非天然的脱氧花键苷，羟基化的吡咯烷，哌啶和吲哚并立定类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00441

文献信息

• A Versatile Access to Calystegine Analogues as Potential Glycosidases Inhibitors
  作者：Krishna P. Kaliappan、Prasanta Das、Sanjay T. Chavan、Sushma G. Sabharwal

  DOI：10.1021/jo901342w

  日期：2009.8.21

  An efficient metathetic strategy and nitrone chemistry have been suitably tethered to construct 8-azabicyclo[3.2.1]octanes as versatile precursors for the synthesis of several calystegine analogues. This synthetic strategy relies on the ability of mannose-derived nitrone to undergo a highly stereoselective nucleophilic addition of various Grignard reagents to access syn orientation of alkenes, which then smoothly undergo ring-closing metathesis (RCM) to provide this framework. These RCM products 18 and 20 have been successfully used as advance precursors to synthesize many calystegine analogues (27, 36, 38, 40, 43, and 44) either by syn-dihydroxylation or by hydrogenation and followed by global deprotection. Interestingly, both compounds 36 and 40 exhibited significant noncompetitive inhibition against alpha-mannosidase and N-acetyl-beta-D-glucosaminidase.