4-溴-3-苯基-4H-异恶唑-5-酮 | 76369-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 4-溴-3-苯基-4H-异恶唑-5-酮
• 英文名称: 4-bromo-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one
• 英文别名: 4-bromo-3-phenylisoxazol-5(4H)-one；4-bromo-3-phenyl-5-isoxazolone；4-bromo-3-phenyl-2H-isoxazol-5-one；3-Phenyl-4-brom-5-oxo-Δ²-isooxazolin；4-Brom-3-phenyl-isoxazolon-(5)；4-bromo-3-phenyl-4H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 76369-62-5
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• 分子量: 240.056
• InChiKey: NNOIPYJMGRPDGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  285.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-苯基-4H-异恶唑-5-酮 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chande; Pankhi; Ambhaikar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 8, p. 603 - 609

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-5-异噁唑酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以12.0 g的产率得到4-溴-3-苯基-4H-异恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Tacconi, G.; Righetti, P. P.; Desimoni, G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 4, p. 679 - 684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The tautomerism of heteroaromatic compounds with five-membered rings—I
  作者：A.J. Boulton、A.R. Katritzky

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80097-5

  日期：1961.1

  Infra-red and ultra-violet spectra show that 3,4-dimethyl-5-hydroxyisoxazole exists in aqueous and chloroform solution, and in the solid phase in the OH form; and that 3-phenyl-, 4-bromo-3-phenyl-, and 4-methyl-3-phenyl-isoxazol-5-ones exist as mixtures of the CH and NH forms in solution, the proportion of the NH form increasing with the polarity of the solvent. The basicities of isoxazole and some

  红外光谱和紫外光谱表明，3,4-二甲基-5-羟基异恶唑存在于水溶液和氯仿溶液中，并且以OH形式存在于固相中。且溶液中CH和NH的混合物形式存在3-苯基-，4-溴-3-苯基-和4-甲基-3-苯基-异恶唑-5-酮，NH的比例随溶剂的极性。记录了异恶唑及其某些衍生物的碱性。异恶唑-5-酮是与羧酸相当强度的酸。
• Some Synthetic Approaches to Glutamate AMPA Receptor Agonists Based on Isoxazolones
  作者：Matthew Cox、Saba Jahangiri、Michael V. Perkins、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/ch04041

  日期：——

  Several approaches to the synthesis of derivatives of the antifungal antibiotic TAN-950A, which is also an agonist of glutamate at hippocampal neurons, are reported. Additions of isoxazolon-4-yl anions to methyleneoxazolidinones were not useful because addition occurred predominantly through N-2. Similarly addition of the isoxazolon-4-yl radicals to model Michael acceptors occurred predominantly through

  报道了几种合成抗真菌抗生素 TAN-950A 衍生物的方法，TAN-950A 也是海马神经元谷氨酸的激动剂。向亚甲基恶唑烷酮中添加异恶唑啉-4-基阴离子是没有用的，因为添加主要通过N-2进行。类似地，将异恶唑啉-4-基自由基添加到模拟迈克尔受体主要通过 N-2 发生。TAN-950A 的外消旋类似物是通过异恶唑酮曼尼希碱与乙酰氨基丙二酸酯反应或将 β-酮酯阴离子添加到脱氢丙氨酸中制备的。获得对映体纯类似物的最佳方法是通过焦谷氨酸的酰化，然后与羟胺反应。
• Trading Symmetry for Stereoinduction in Tetradentate, non‐<i>C</i>₂‐Symmetric Fe(II)‐Complexes for Asymmetric Catalysis
  作者：Philipp S. Steinlandt、Marcel Hemming、Xiulan Xie、Sergei I. Ivlev、Eric Meggers

  DOI：10.1002/chem.202300267

  日期：2023.6.7

  A series of C1-symmetric bench-stable stereogenic-at-iron complexes comprising a linear, tetradentate ligand scaffold are introduced. The possibility of lowering the overall symmetry is scrutinized for an enantioselective ring-contraction of isoxazoles to furnish chiral 2H-azirines under open-flask conditions with the products serving as useful building blocks to access α-disubstituted α-amino acid

  介绍了一系列包含线性四齿配体支架的 C 1对称稳定型铁立体异构复合物。降低整体对称性的可能性被仔细检查异恶唑的对映选择性缩环以在开放烧瓶条件下提供手性 2 H-氮杂环丙烷，产物用作获得 α-二取代的 α-氨基酸衍生物的有用构建单元。
• Chande; Joshi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 5, p. 403 - 409
  作者：Chande、Joshi

  DOI：——

  日期：——
• Chande, Madhukar S.; Joshi, Ravindra M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 2, p. 218 - 220
  作者：Chande, Madhukar S.、Joshi, Ravindra M.

  DOI：——

  日期：——