(E)-4-bromo-1-dimethylphenylsilyl-1-butene | 1194063-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-4-bromo-1-dimethylphenylsilyl-1-butene
• 英文别名: trans-4-bromo-1-(dimethylphenylsilyl)-1-butene；[(E)-4-bromobut-1-enyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 1194063-80-3
• 化学式: C₁₂H₁₇BrSi
• 分子量: 269.256
• InChiKey: WJUMUHWXSPJNJJ-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-bromo-1-dimethylphenylsilyl-1-butene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到trans-4-bromo-1-(dimethylphenylsilyl)-1,2-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基环氧乙烷的构型相关开环：功能化烯烃或四氢呋喃的合成

  摘要：

  在 β 位具有潜在甲苯磺酸盐或溴化物离去基团的顺式和反式甲硅烷基环氧乙烷可分别通过用 DIBAL-H 对相应炔烃进行非对映特异性还原和用硅烷进行氢化硅烷化来获得。在与甲硅烷基硫缩醛的阴离子反应中，反应的结果取决于构型：顺式环氧乙烷添加亲核甲硫醇并在 Peterson 烯化中得到顺式乙烯基硫化物单元。相比之下，反式环氧乙烷导致官能化四氢呋喃，在环上和环外 α 位置具有甲硅烷基（甲硫基）取代。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900448
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-(dimethylphenylsilyl)-4-(tosyloxy)-1-butene 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到(E)-4-bromo-1-dimethylphenylsilyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基环氧乙烷的构型相关开环：功能化烯烃或四氢呋喃的合成

  摘要：

  在 β 位具有潜在甲苯磺酸盐或溴化物离去基团的顺式和反式甲硅烷基环氧乙烷可分别通过用 DIBAL-H 对相应炔烃进行非对映特异性还原和用硅烷进行氢化硅烷化来获得。在与甲硅烷基硫缩醛的阴离子反应中，反应的结果取决于构型：顺式环氧乙烷添加亲核甲硫醇并在 Peterson 烯化中得到顺式乙烯基硫化物单元。相比之下，反式环氧乙烷导致官能化四氢呋喃，在环上和环外 α 位置具有甲硅烷基（甲硫基）取代。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900448

文献信息

• Electrochemical Oxidative Decarboxylation of Malonic Acid Derivatives: A Method for the Synthesis of Ketals and Ketones
  作者：Xiaofeng Ma、Xiya Luo、Simon Dochain、Charlotte Mathot、István E. Markò

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02084

  日期：2015.10.2

  A novel electrochemical oxidative decarboxylation of disubstituted malonic acids leading to dimethoxy ketals is described. In the presence of NH3, a wide range of disubstituted malonic acids was transformed into the corresponding ketals in good to excellent yields under electrochemical conditions. When the crude reaction mixture, obtained after electrolysis, was directly treated with 1 M aq HCl, the

  描述了导致二甲氧基缩酮的二取代的丙二酸的新型电化学氧化脱羧。在NH 3的存在下，在电化学条件下，大量的二取代的丙二酸以良好或优异的产率转化为相应的缩酮。当将电解后获得的粗制反应混合物直接用1 M HCl水溶液处理时，最初生成的缩酮可以在单容器操作中顺利转化为相应的酮。