(Z)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbut-2-enal | 1013326-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbut-2-enal
• 英文别名: (Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylbut-2-enal
• CAS: 1013326-57-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 338.522
• InChiKey: OIQIWCKKGXWYIW-SDXDJHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylbut-2-enal 、 (R)-(+)-甲基对甲苯砜 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到(Z)-(2S)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methyl-1-(Rs)-(toluene-4-sulfinyl)pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过三取代烯烃的相邻基团参与立体选择性合成手性叔醇结构单元

  摘要：

  公开了由无环三取代的烯烃的区域和立体选择性的手性季铵1,2 / 1,3-二醇的制备。旋光性叔醇是几种生物活性天然产物，药物的组成，因此需要一种通用的制备方法。亚磺酰基部分已被用作分子内亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.046
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-2-methyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-2-en 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  迈向内生杀菌素：核心结构的合成

  摘要：

  海洋天然产物甲基皮肤内酯（1）的大环核心（35）是由两个关键片段合成的：碘化乙烯23（C1-C11部分）和乙烯基锡烷31（C12-C18部分）。斯蒂勒耦合导致共轭Z，Z-二烯32。使用山口宏观内酯化法将衍生的癸二酸34环化。碘化乙烯23组装的关键步骤是Paterson aldol反应，以及在Triflate衍生物上形成K4-C5三取代双键的Kumada偶联。片段31中的两个立体中心由马歇尔-塔玛鲁反应建立。最长的线性序列包括20个步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01355