6-[(ethoxy)(trimethylsilanyloxy)methylidene]-3-methyl-1-(trimethylsilanyloxy)cyclohexene | 394250-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-[(ethoxy)(trimethylsilanyloxy)methylidene]-3-methyl-1-(trimethylsilanyloxy)cyclohexene
• 英文别名: 3-[ethoxy(trimethylsilyloxy)methylidene]-6-methyl-2-trimethylsilyloxycyclohex-1-ene；[ethoxy-(4-methyl-2-trimethylsilyloxycyclohex-2-en-1-ylidene)methoxy]-trimethylsilane
• CAS: 394250-96-5
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si₂
• 分子量: 328.599
• InChiKey: VTLJLVVRSORUTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(ethoxy)(trimethylsilanyloxy)methylidene]-3-methyl-1-(trimethylsilanyloxy)cyclohexene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (3S,3aR,4R)-3-methoxy-4-methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1-benzofuran-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 1-氯-2,2-二甲氧基乙烷的环化反应区域选择性合成功能化呋喃

  摘要：

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 1-氯-2,2-二甲氧基乙烷的环化允许高效、区域和非对映选择性合成各种 2-亚烷基-4-甲氧基四氢呋喃。TFA 介导的甲醇消除导致功能化呋喃的形成。类似地，制备了 2,3,3a,4,5,6-六氢-2,3-苯并呋喃，并通过用 TFA 处理转化为 4,5,6,7-四氢-2,3-苯并呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400805
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 乙基-4-甲基-2-环己酮-1-羧酸酯 在 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到6-[(ethoxy)(trimethylsilanyloxy)methylidene]-3-methyl-1-(trimethylsilanyloxy)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与草酰氯的区域选择性环化反应高效合成中等大小双环 γ-亚烷基丁烯内酯的新策略

  摘要：

  通过 Me3SiOTf 催化环状双（甲硅烷基烯醇醚）与草酰氯的环化反应，有效地制备了中等大小的双环 γ-亚烷基丁烯内酯。此外，合成中型丁烯内酯和中型环醚的双环杂化物的新策略 - 基于 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的顺序 [3+2] 环化，Mitsunobu反应和闭环复分解 - 报道。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3657::aid-ejoc3657>3.0.co;2-5

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Functionalized 1-Aminopyrroles by Regioselective Zinc Chloride-Catalyzed, One-Pot ‘Conjugate Addition/Cyclization’ Reactions of 1,3-Bis(silyl enol ethers) with 1,2-Diaza-1,3-butadienes
  作者：Vahuni Karapetyan、Satenik Mkrtchyan、Andreas Schmidt、Orazio A. Attanasi、Gianfranco Favi、Fabio Mantellini、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.200800097

  日期：2008.6.9

  convenient one-pot process, the easily accessible 1,2-diaza-1,3-butadienes and 1,3-bis(silyl enol ethers) are converted into the previously unknown functionalized 1-aminopyrroles and 1-amino-4,5,6,7-tetrahydroindoles. The domino reaction proceeds through a zinc chloride-catalyzed ‘conjugate addition/cyclization’ sequence.

  通过便捷的一锅法，将易于获得的1,2-二氮杂1,3,3-丁二烯和1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）转化为以前未知的官能化的1-氨基吡咯和1-amino-4， 5,6,7-四氢吲哚。多米诺反应通过氯化锌催化的“共轭加成/环化”顺序进行。
• Synthesis of 2-Alkylidenepyrrolidines, Pyrroles, and Indoles by Condensation of Silyl Enol Ethers and 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with 1-Azido-2,2-dimethoxyethane and Subsequent Reductive Cyclization
  作者：Esen Bellur、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo047856x

  日期：2005.6.1

  The condensation of 1,3-bis-silyl enol ethers with 1-azido-2,2-dimethoxyethane and subsequent reductive cyclization allowed an efficient regio- and diastereoselective synthesis of a variety of 2-alkylidene-4-methoxypyrrolidines. The thermal elimination of methanol resulted in the formation of functionalized pyrroles. Similarly, 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-2,3-benzopyrroles were prepared and transformed

  1，3-双甲硅烷基烯醇醚与1-叠氮基-2，2-二甲氧基乙烷的缩合和随后的还原环化使得各种2-亚烷基-4-甲氧基吡咯烷的区域和非对映选择性合成成为可能。甲醇的热消除导致官能化吡咯的形成。类似地，制备了2,3,3a，4,5,6-六氢-2,3-苯并吡咯并转化为4,5,6,7-四氢-2,3-苯并吡咯。相反，用三氟乙酸处理2-亚烷基亚吡咯烷导致通过[4 + 2]环加成形成吲哚并随后挤出氮原子。