4,5,4''',5'''-tetrakis(butylthio)-4',4''-bitetrathiafulvalene | 165823-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 4,5,4''',5'''-tetrakis(butylthio)-4',4''-bitetrathiafulvalene
• 英文别名: 2-[4-[2-[4,5-Bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiol-4-yl]-1,3-dithiol-2-ylidene]-4,5-bis(butylsulfanyl)-1,3-dithiole
• CAS: 165823-75-6
• 化学式: C₂₈H₃₈S₁₂
• 分子量: 759.402
• InChiKey: OCTRAARTLGTYOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  304
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(butylthio)tetrathiafulvalene 在 正丁基锂 、 magnesium bromide 、 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到4,5,4''',5'''-tetrakis(butylthio)-4',4''-bitetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bitetrathiafulvalenes with FeCl3-mediated homo-coupling of tetrathiafulvalenylmagnesium bromide and formation of nanostructures from bitetrathiafulvalenes having long alkylthio chains

  摘要：

  The FeCl3-mediated homo-coupling of 4,5-bis(alkylthio)-4'-tetrathiafulvalenylmagnesium bromide 5 produced the corresponding bitetrathiafulvalene derivatives 2a-d in moderate yields (25-51%). Bitetrathiafulvalenes 2c and 2d having long alkylthio chains formed nanostructures and showed bulk electric conductivities (sigma(rt) = 2.6 - 8.0 x 10(-5) S cm(-1)) in the neutral state owing to the fastener effect. Interestingly, the nanofiber of tetrakis(dodecylthio)bitetrathiafulvalene 2d exhibited a p-type semiconductivity as detected by AFM. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.106