(E)-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hex-3-en-2-yl diisopropylcarbamate | 1384881-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hex-3-en-2-yl diisopropylcarbamate
• CAS: 1384881-33-7
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₃Si
• 分子量: 481.751
• InChiKey: OMIPOXHXGKPFCI-BMRADRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-丁炔-1-基氧基)(2-甲基-2-丙基)二苯基硅烷 在 正丁基锂 、 potassium hydride 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 (E)-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]hex-3-en-2-yl diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective functionalization of pyrrolidinone moiety towards the synthesis of salinosporamide A

  摘要：

  An important feature of the synthesis of salinosporamide A. a potent proteasome inhibitor, is the establishment of the quaternary stereocenter at C3. A new route has been developed based on the methylation of a functionalized pyrrolidinone. Direct methylation reaction led to the unwanted diastereomer: however, by means of a Corey-Chaykovsky reaction followed by LiAlH4 epoxide opening, the desired alcohol was obtained. The pyrrolidinone was elaborated through a key allylation reaction between a tertiary allyltitanium reagent and an aldehyde bearing a spiroketal moiety in alpha-position. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.103