6-(2-Methoxy-ethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid isopropyl ester | 83820-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 6-(2-Methoxy-ethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl 6-(2-methoxyethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate
• CAS: 83820-77-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: LDLIEXURZJMZIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-Methoxy-ethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid isopropyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-Chloro-benzoyl)-6-(2-methoxy-ethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-芳酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸的合成及抗炎和镇痛活性。该6-取代的化合物。

  摘要：

  合成了5-芳基-6-取代的1,2,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羰基木酸，并测定了其镇痛和抗炎活性。这些化合物中的几种，特别是5-（4-氟-和4-氯苯甲酰基）-6-甲基衍生物25和26和5-（4-甲基-，4-氟-，4-氯和4-在急性和慢性动物模型中，甲氧苯甲酰）-6-氯同类物31-34的效价均与消炎痛相同或更高。

  DOI：

  10.1021/jm00388a013
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Methanesulfonyloxy-ethyl)-2-methoxycarbonylmethyl-4-(2-methoxy-ethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 165.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 反应 73.0h， 生成 6-(2-Methoxy-ethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和吖庚因类似物的合成

  摘要：

  已经设计了多种先前未知的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其各种 5-和 6-取代衍生物的合成方法。其中一些过程已经扩展到迄今为止未报道的 5,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]吡啶-8-羧酸和5,6,7,8-四氢-9H-吡咯并[1, 2-a]氮杂-9-羧酸衍生物。开发了两种将吡咯转化为相应吡咯-2-乙酸酯的新工艺。这两种方法都基于使用容易获得的乙二酰吡咯衍生物作为起始材料。一个序列涉及α-酮酯的皂化，然后是粗α-酮酸盐的Wolff-Kishner 还原和随后由此产生的乙酸衍生物的酯化。

  DOI：

  10.1139/v82-328

文献信息

• CARPIO, H.;GALEAZZI, E.;GREENHOUSE, R.;GUZMAN, A.;VELARDE, E.;ANTONIO, Y.+, CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 18, 2295-2312
  作者：CARPIO, H.、GALEAZZI, E.、GREENHOUSE, R.、GUZMAN, A.、VELARDE, E.、ANTONIO, Y.+

  DOI：——

  日期：——
• MUCHOVSKI J. M.; COOPER G. F.; HALPERN OTTO; KOELER R., J. MED. CHEM., 1987, 30, N 5, 820-823
  作者：MUCHOVSKI J. M.、 COOPER G. F.、 HALPERN OTTO、 KOELER R.

  DOI：——

  日期：——