R-(+)-3-ethyl-1-octyl-3-(4-pyridyl)piperidine-2,6-dione | 128708-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: R-(+)-3-ethyl-1-octyl-3-(4-pyridyl)piperidine-2,6-dione
• 英文别名: (3R)-3-ethyl-1-octyl-3-pyridin-4-ylpiperidine-2,6-dione
• CAS: 128708-34-9
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₂
• 分子量: 330.47
• InChiKey: OORIPAIYDLQOTG-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 R-(+)-pyridoglutethimide 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 R-(+)-3-ethyl-1-octyl-3-(4-pyridyl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  对3-乙基-3-（4-吡啶基）哌啶-2,6-二酮及其丁基类似物（哺乳动物芳香酶抑制剂）的晶体学和分子建模研究。与天然底物的比较：对N-烷基衍生物的对映选择性的预测。

  摘要：

  细胞色素P450酶芳香酶的抑制剂与雄激素的生物合成有关，已证明可用于治疗激素依赖性乳腺癌。描述了一种这样的抑制剂3-乙基-3-（4-吡啶基）哌啶-2,6-二酮（2）及其3-丁基类似物（3）的晶体结构的确定。在缺乏该酶的三维结构信息的情况下，为了确定可能的“活性”构象，进行了构象分析和与天然底物的比较。3的增强抑制活性可能与侧链和通常与类固醇底物的B和C环相互作用的酶部分之间的疏水相互作用有关。

  DOI：

  10.1021/jm00171a052

文献信息

• Crystallographic and molecular modeling studies on 3-ethyl-3-(4-pyridyl)piperidine-2,6-dione and its butyl analog, inhibitors of mammalian aromatase. Comparison with natural substrates: prediction of enantioselectivity for N-alkyl derivatives
  作者：Charles A. Laughton、Robert McKenna、Stephen Neidle、Michael Jarman、Ray McCague、Martin G. Rowlands

  DOI：10.1021/jm00171a052

  日期：1990.9

  Inhibitors of the cytochrome P450 enzyme aromatase, which is involved in the biosynthesis of estrogens from androgens, are of proven utility in the treatment of hormone-dependent breast cancer. The determination of the crystal structure of one such inhibitor, 3-ethyl-3-(4-pyridyl)piperidine-2,6-dione (2) and its 3-butyl analogue (3) is described. In the absence of three-dimensional structural information

  细胞色素P450酶芳香酶的抑制剂与雄激素的生物合成有关，已证明可用于治疗激素依赖性乳腺癌。描述了一种这样的抑制剂3-乙基-3-（4-吡啶基）哌啶-2,6-二酮（2）及其3-丁基类似物（3）的晶体结构的确定。在缺乏该酶的三维结构信息的情况下，为了确定可能的“活性”构象，进行了构象分析和与天然底物的比较。3的增强抑制活性可能与侧链和通常与类固醇底物的B和C环相互作用的酶部分之间的疏水相互作用有关。