(5-amino-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)(3-thienyl)methanone | 85723-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (5-amino-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)(3-thienyl)methanone
• 英文别名: (5-Amino-1,3-dimethylpyrazol-4-yl)-thiophen-3-ylmethanone
• CAS: 85723-68-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃OS
• 分子量: 221.283
• InChiKey: OHHCNMPBUMUVCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)(3-thienyl)methanone 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 以80%的产率得到(5-amino-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)(3-thienyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  （1，3-二烷基-5-氨基-1H-吡唑-4-基）芳基甲烷酮。一系列新型中枢神经系统抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新颖的（1,3-二烷基-5-氨基-1H-吡唑-4-基）芳基甲烷酮。这些化合物的药理评估表明，中枢神经系统抑制活性，潜在的抗惊厥性质和低毒性的急性毒性。另外，选定的化合物显示出潜在的抗精神病作用。本报告重点介绍这些化合物的合成与构效关系。（5-氨基-1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-4-基）（2-氯苯基）甲酮（21）是对抗戊四唑诱发的惊厥最有效的化合物。（5-氨基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基）（3-氯苯基）甲酮（4）也具有良好的抗惊厥抑郁率。（5-氨基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基）（3-三氟甲基苯基）甲烷一（8），（5-氨基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基）（ 3-噻吩基）甲酮（13），和（5-氨基-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-4-基）苯基甲酮（14）是非常有效的抑制剂。（5-氨基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基）（2-噻吩基）甲酮（12）具有显着的中央

  DOI：

  10.1021/jm00377a003

文献信息

• Basic acyl amides of (5-amino-1,3-dialkylpyrazol-4-yl)(aryl)methanones, processes for their production, and pharmaceutical compositions containing such compounds
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0068806A2

  公开（公告）日：1983-01-05

  Basic acylamides of (5-amino-1,3-dialkylpyrazol-4-yl)-(aryl)methanones and their pharmaceutically acceptable salts are provided, which have the formula: where the radicals are as defined in the specification. These compounds are useful for treating psychoses. Also provided are processes for preparing the compounds of the invention, and pharmaceutical compositions containing these compounds.

  本发明提供了(5-氨基-1,3-二烷基吡唑-4-基)-(芳基)甲酮的碱性酰酰胺及其药学上可接受的盐，其式为： 其中基团如说明书中所定义。 这些化合物可用于治疗精神病。 还提供了制备本发明化合物的工艺和含有这些化合物的药物组合物。
• (1,3-Dialkyl-5-amino-1H-pyrazol-4-yl)arylmethanones. A series of novel central nervous system depressants
  作者：Donald E. Butler、Lawrence D. Wise、Horace A. DeWald

  DOI：10.1021/jm00377a003

  日期：1984.11

  was synthesized. Pharmacological evaluation of these compounds demonstrated central nervous system depressant activity, potential anticonvulsant properties, and a low order of acute toxicity. In addition, selected compounds showed potential antipsychotic effects. This report focuses on the synthesis and structure-activity relationships of these compounds. (5-Amino-1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)(2-chlorophenyl)

  合成了一系列新颖的（1,3-二烷基-5-氨基-1H-吡唑-4-基）芳基甲烷酮。这些化合物的药理评估表明，中枢神经系统抑制活性，潜在的抗惊厥性质和低毒性的急性毒性。另外，选定的化合物显示出潜在的抗精神病作用。本报告重点介绍这些化合物的合成与构效关系。（5-氨基-1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-4-基）（2-氯苯基）甲酮（21）是对抗戊四唑诱发的惊厥最有效的化合物。（5-氨基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基）（3-氯苯基）甲酮（4）也具有良好的抗惊厥抑郁率。（5-氨基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基）（3-三氟甲基苯基）甲烷一（8），（5-氨基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基）（ 3-噻吩基）甲酮（13），和（5-氨基-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-4-基）苯基甲酮（14）是非常有效的抑制剂。（5-氨基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基）（2-噻吩基）甲酮（12）具有显着的中央