ethyl (5R,6R,7R)-7-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylate | 124131-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: ethyl (5R,6R,7R)-7-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylate
• CAS: 124131-03-9
• 化学式: C₂₄H₂₆O₉
• 分子量: 458.465
• InChiKey: GWNCJLIETMWAIU-RVHYNSKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5R,6R,7R)-7-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到ethyl (5R,6R,7R,8R)-8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素的新型D环类似物可作为有效的抗癌药。

  摘要：

  从天然鬼臼毒素开始半合成制备了几种鬼臼毒素的D环修饰类似物，并确定了它们的体外抗癌活性。大多数类似物已显示出对人癌细胞系的良好活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00232-7
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 重铬酸吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 ethyl (5R,6R,7R)-7-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素的新型D环类似物可作为有效的抗癌药。

  摘要：

  从天然鬼臼毒素开始半合成制备了几种鬼臼毒素的D环修饰类似物，并确定了它们的体外抗癌活性。大多数类似物已显示出对人癌细胞系的良好活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00232-7

文献信息

• Novel D-ring analogues of podophyllotoxin as potent anti-cancer agents
  作者：Duvvuri Subrahmanyam、B. Renuka、C.V. Laxmana Rao、P.Sangeeta Sagar、Dhanvanthri S. Deevi、J.Moses Babu、K. Vyas

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00232-7

  日期：1998.6

  Several D-ring modified analogues of podophyllotoxin were prepared viz semi-synthesis starting from naturally occurring podophyllotoxin and determined their in vitro anti-cancer activity. Most of the analogues have shown good activity towards human cancer cell lines.

  从天然鬼臼毒素开始半合成制备了几种鬼臼毒素的D环修饰类似物，并确定了它们的体外抗癌活性。大多数类似物已显示出对人癌细胞系的良好活性。