(2R,3S)-3-methoxy-5-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-5-en-2-ol | 1186291-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-methoxy-5-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-5-en-2-ol
• CAS: 1186291-31-5
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 316.557
• InChiKey: UWYRAXSSIXVDJP-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-methoxy-5-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-5-en-2-ol 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(R)-11,11-diisopropyl-8-((S)-1-methoxy-3-methylbut-3-en-1-yl)-2,2,12-trimethyl-5,7,10-trioxa-2,11-disilatridecane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Irciniastatin A (Psymberin)

  摘要：

  The total synthesis of (+)-iriciniastatin A (psymberin) is reported in 19 steps and 6% overall yield. Key reactions include a highly convergent enolsilane-oxocarbenium Ion union to generate the C8-C25 fragment and a late-stage coupling of a hemiaminal and acid chloride to complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol901655e
• 作为产物：
  描述：

  在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基氯化镁 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到(2R,3S)-3-methoxy-5-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Irciniastatin A (Psymberin)

  摘要：

  The total synthesis of (+)-iriciniastatin A (psymberin) is reported in 19 steps and 6% overall yield. Key reactions include a highly convergent enolsilane-oxocarbenium Ion union to generate the C8-C25 fragment and a late-stage coupling of a hemiaminal and acid chloride to complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol901655e

文献信息

• Total Synthesis of Irciniastatin A (Psymberin)
  作者：Michael T. Crimmins、Jason M. Stevens、Gregory M. Schaaf

  DOI：10.1021/ol901655e

  日期：2009.9.3

  The total synthesis of (+)-iriciniastatin A (psymberin) is reported in 19 steps and 6% overall yield. Key reactions include a highly convergent enolsilane-oxocarbenium Ion union to generate the C8-C25 fragment and a late-stage coupling of a hemiaminal and acid chloride to complete the synthesis.