O-<(1RS,5SR,6RS)-3,3-dimethyl-1-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)bicyclo<4.1.0>hept-5-yl>-1-imidazolethiocarboxylate | 121080-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: O-<(1RS,5SR,6RS)-3,3-dimethyl-1-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)bicyclo<4.1.0>hept-5-yl>-1-imidazolethiocarboxylate
• CAS: 121080-01-1；144626-28-8
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂OSSi
• 分子量: 374.622
• InChiKey: AUJFXKGWIDHINF-HLIPFELVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  27.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-<(1RS,5SR,6RS)-3,3-dimethyl-1-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)bicyclo<4.1.0>hept-5-yl>-1-imidazolethiocarboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,5,6-trimethyl-3-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过串联自由基环丙基羰基重排-环化策略构建双环系统

  摘要：

  通过具有适当定位的不饱和受体的烯丙基醇的直接西蒙斯-史密斯环丙烷化，然后进行串联自由基环丙基羰基重排-环化反应，可以实现双环系统的区域和立体有向的构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80475-0
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-1-butynyltrimethylsilane 在 叔丁基锂 、 银 、 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 O-<(1RS,5SR,6RS)-3,3-dimethyl-1-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)bicyclo<4.1.0>hept-5-yl>-1-imidazolethiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联自由基环丙基羰基重排-环化策略构建双环系统

  摘要：

  通过具有适当定位的不饱和受体的烯丙基醇的直接西蒙斯-史密斯环丙烷化，然后进行串联自由基环丙基羰基重排-环化反应，可以实现双环系统的区域和立体有向的构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80475-0

文献信息

• Generation of spirocyclic quaternary centres via a tandem free radical cyclopropylcarbinyl rearrangement–cyclisation strategy
  作者：J. D. Harling、W. B. Motherwell

  DOI：10.1039/c39880001380

  日期：——

  of spirocyclic quaternary centres may be achieved by hydroxy-directed Simmons–Smith cyclopropanation of an allylic alcohol followed by a tandem free radical cyclopropylcarbinyl rearrangement–cyclisation reaction; generation of the spiro-fused systems is subject to stereoelectronic and kinetic control.

  可以通过羟基指导的烯丙基醇的席梦斯-史密斯环丙烷化，然后进行串联自由基环丙基羰基重排-环化反应，来实现螺环四级中心的区域和立体特异性构建。螺线融合系统的产生要经过立体电子和动力学控制。