(2S,3R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-(benzyloxy)-2-(trityloxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol | 1190850-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-(benzyloxy)-2-(trityloxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-phenylmethoxy-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1190850-90-8
• 化学式: C₃₂H₃₁N₃O₄
• 分子量: 521.616
• InChiKey: HYRXVUVHWZNXCM-YXOGWZJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2S,3R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-(benzyloxy)-2-(trityloxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol 在 三甲基膦 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以93%的产率得到tert-butyl [(2R,3S,4R,5S)-3-(benzyloxy)-4-hydroxy-5-(trityloxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  新型短杆菌肽 S 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  描述了环状阳离子抗菌肽短杆菌肽 S 的三种新类似物的合成。这些衍生物含有修饰的转角区，其中 DPhe-Pro 基序已被限制性呋喃糖氨基酸或灵活的线性氨基乙氧基乙酸部分取代。结构分析揭示了与 GS 相比，修饰的转角区域的构象变化。然而，这些化合物的生物学特征类似于短杆菌肽 S 和先前描述的类似物。© 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，魏因海姆。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900460
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-6-azido-4-O-benzyl-6-deoxy-D-glucitol 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以68%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-(benzyloxy)-2-(trityloxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型短杆菌肽 S 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  描述了环状阳离子抗菌肽短杆菌肽 S 的三种新类似物的合成。这些衍生物含有修饰的转角区，其中 DPhe-Pro 基序已被限制性呋喃糖氨基酸或灵活的线性氨基乙氧基乙酸部分取代。结构分析揭示了与 GS 相比，修饰的转角区域的构象变化。然而，这些化合物的生物学特征类似于短杆菌肽 S 和先前描述的类似物。© 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，魏因海姆。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900460

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Gramicidin S Analogues
  作者：Adriaan Willem Tuin、Dimitrios Konstantinos Palachanis、Annelies Buizert、Gijsbert Marnix Grotenbreg、Emile Spalburg、Albert J. de Neeling、Roos H. Mars-Groenendijk、Daan Noort、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1002/ejoc.200900460

  日期：2009.9

  The synthesis of three new analogues of the cyclic cationic antimicrobial peptide Gramicidin S is described. These derivatives contain a modified turn region in which the DPhe-Pro motif has been replaced by a constrained furanoid sugar amino acid or a flexible linear aminoethoxy acetic acid moiety. Structural analysis revealed conformational changes in the modified turn region compared to GS. The biological

  描述了环状阳离子抗菌肽短杆菌肽 S 的三种新类似物的合成。这些衍生物含有修饰的转角区，其中 DPhe-Pro 基序已被限制性呋喃糖氨基酸或灵活的线性氨基乙氧基乙酸部分取代。结构分析揭示了与 GS 相比，修饰的转角区域的构象变化。然而，这些化合物的生物学特征类似于短杆菌肽 S 和先前描述的类似物。© 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，魏因海姆。