2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)buta-1,3-diene | 139711-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)buta-1,3-diene
• 英文别名: (buta-1,3-dien-2-yloxy)(tert-butyl)diphenylsilane；buta-1,3-dien-2-yloxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 139711-55-0
• 化学式: C₂₀H₂₄OSi
• 分子量: 308.495
• InChiKey: PXBGRYDDKZLTJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylaziridine 、 2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)buta-1,3-diene 在 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 silver perchlorate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到(S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-(prop-1-en-2-yl)-1-tosyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的乙烯基氮丙啶和二烯的分子间氮杂[4 + 3]环加成反应：对映体富集的功能化氮杂原子的原子经济合成

  摘要：

  描述了在铑催化的[4 + 3]环加成反应中乙烯基氮丙啶作为含氮三原子组分的新合成应用。该反应与各种甲硅烷基二烯醇醚和乙烯基氮丙啶反应进行得很好，并且能够以对映选择性的方式有效合成高度官能化的氮杂环庚烷，并且具有绝对构型的净转化。转化的显着特征包括易于使用的底物的使用，高选择性和温和的反应条件以及产物的通用功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201609608
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以36%的产率得到2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷与二烯的不对称环化

  摘要：

  已成功开发出 DA 环丙烷与二烯的有效 [4+3] 环加成反应。在路易斯酸的存在下，该反应与各种二烯醇甲硅烷基醚进行良好的反应，以优异的立体选择性提供各种环庚烯和 [n,5,0] 碳双环。该反应的不对称版本也使用新设计的手性 Cy-TOX 配体实现，提供了一种获得光学活性环庚烯和 [n,5,0] 碳环的新方法。机理研究表明，该反应涉及逐步途径，该途径经历了五元 [3 + 2] 中间体和顺序分子内环化的不寻常开环，以提供热力学稳定的 [4 + 3] 环化产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04429

文献信息

• Lewis acid catalyzed [4+2] annulation of bicyclobutanes with dienol ethers for the synthesis of bicyclo[4.1.1]octanes
  作者：Stefano Nicolai、Jérôme Waser

  DOI：10.1039/d4sc02767a

  日期：——

  chemistry. The formal cycloaddition of bicyclobutanes (BCBs) with two- or three-atom partners has recently been extensively explored for the construction of bicyclohexanes and bicycloheptanes, but applications to the synthesis of medium-sized bridged carbocycles remained more limited. We report herein the formal [4+2] cycloaddition of BCB ketones with silyl dienol ethers. The reaction occurred in the presence

  含有高比例 Csp 3的双环碳环已成为极具吸引力的合成目标，因为它们在药物化学中具有多种应用。双环丁烷（BCB）与两个或三个原子伙伴的正式环加成最近被广泛探索用于构建双环己烷和双环庚烷，但在合成中等尺寸桥接碳环的应用仍然较为有限。我们在此报告了 BCB 酮与甲硅烷基二烯醇醚的正式[4+2]环加成反应。该反应在 5 mol% 三氟甲磺酸铝作为路易斯酸催化剂的存在下发生。通过烯醇醚中间体的酸性水解，可以以高达定量的产率获得刚性双环[4.1.1]辛烷（BCO）二酮。该过程允许 BCB 底物和二烯上存在一系列芳香族和脂肪族取代基。所得BCO产物可以通过还原和交叉偶联反应进行功能化。
• Busacca, Carl A.; Meyers, A. I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2299 - 2316
  作者：Busacca, Carl A.、Meyers, A. I.

  DOI：——

  日期：——