(R)-(+)-3-acetoxypiperidine | 167257-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-(+)-3-acetoxypiperidine
• 英文别名: [(3R)-piperidin-3-yl] acetate
• CAS: 167257-31-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: XEANSFYKBWJPTR-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧乙烷 、 (R)-(+)-3-acetoxypiperidine 以 甲醇 为溶剂， 以58.8%的产率得到(R)-(+)-N-(2-hydroxyethyl)-3-acetoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  富含对映体的N-（2-氯烷基）-3-乙酰氧基哌啶类化合物可能作为胆碱毒性药物。螺环叠氮鎓形成的合成和初步证据

  摘要：

  报道了代表乙酰胆碱的环状形式的六个对映体富集的类似物的合成。（S）-和（R）-N-（2-氯乙基）-3-乙酰氧基哌啶和（R，R）-，（R，S）-，（S，R）-和（S，S）-N从（R）-或（S）-3-羟基哌啶经五步合成了-（2-氯丙基）-3-乙酰氧基哌啶。（R）-和（S）-3-羟基哌啶可通过平行的立体定向途径从d-和1-谷氨酸进入，并通过非对映异构的tartranilic酸盐的分级重结晶而获得。（（S）-N-（2-氯乙基）-3-乙酰氧基哌啶与高氯酸银反应形成乙酰胆碱的螺环叠氮基类似物，这是由叠氮基亚甲基的特征性1 H NMR位移所证明的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00285-g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-carbobenzyloxy-3-acetoxypiperidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85.4%的产率得到(R)-(+)-3-acetoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  富含对映体的N-（2-氯烷基）-3-乙酰氧基哌啶类化合物可能作为胆碱毒性药物。螺环叠氮鎓形成的合成和初步证据

  摘要：

  报道了代表乙酰胆碱的环状形式的六个对映体富集的类似物的合成。（S）-和（R）-N-（2-氯乙基）-3-乙酰氧基哌啶和（R，R）-，（R，S）-，（S，R）-和（S，S）-N从（R）-或（S）-3-羟基哌啶经五步合成了-（2-氯丙基）-3-乙酰氧基哌啶。（R）-和（S）-3-羟基哌啶可通过平行的立体定向途径从d-和1-谷氨酸进入，并通过非对映异构的tartranilic酸盐的分级重结晶而获得。（（S）-N-（2-氯乙基）-3-乙酰氧基哌啶与高氯酸银反应形成乙酰胆碱的螺环叠氮基类似物，这是由叠氮基亚甲基的特征性1 H NMR位移所证明的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00285-g

文献信息

• MODULATORS OF CELLULAR ADHESION
  申请人：SARcode Bioscience Inc.

  公开号：US20190134022A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention provides compounds having formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R 1 -R 4 , n, p, A, B, D, E, L and AR 1 are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders mediated by the CD11/CD18 family of cellular adhesion molecules (e.g., LFA-1).