(S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-pyrroline N-oxide | 1178558-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-pyrroline N-oxide
• 英文别名: tert-butyl-[[(4S)-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-4-yl]oxy]-diphenylsilane
• CAS: 1178558-62-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂Si
• 分子量: 339.51
• InChiKey: VMKDYPAYQXMNFQ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pyrrolidine 在 peroxomonosulfate 、 乙二胺四乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-pyrroline N-oxide 、 (S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-pyrroline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  将仲胺氧化为硝基的无金属通用方法

  摘要：

  使用双相碱性介质中的Oxone作为唯一氧化剂，已开发出一种有效的，不含金属的方案，可将仲胺直接氧化为硝酮。该方法是通用的，并且对其他官能团或现有的立体异构中心具有耐受性，可快速获得对映体纯的化合物，收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo901108u

文献信息

• A Metal-Free General Procedure for Oxidation of Secondary Amines to Nitrones
  作者：Carolina Gella、Èric Ferrer、Ramon Alibés、Félíx Busqué、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1021/jo901108u

  日期：2009.8.21

  An efficient and metal-free protocol for direct oxidation of secondary amines to nitrones has been developed, using Oxone in a biphasic basic medium as the sole oxidant. The method is general and tolerant with other functional groups or existing stereogenic centers, providing rapid access to enantiomerically pure compounds in good yields.

  使用双相碱性介质中的Oxone作为唯一氧化剂，已开发出一种有效的，不含金属的方案，可将仲胺直接氧化为硝酮。该方法是通用的，并且对其他官能团或现有的立体异构中心具有耐受性，可快速获得对映体纯的化合物，收率很高。