trimethyl (1R,2S,5S,6R,8S)-3-benzoyl-3-azabicyclo[3.3.0]octane-2,6,8-tricarboxylate | 652970-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trimethyl (1R,2S,5S,6R,8S)-3-benzoyl-3-azabicyclo[3.3.0]octane-2,6,8-tricarboxylate
• 英文别名: trimethyl (3S,3aR,4S,6R,6aS)-2-benzoyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-3,4,6-tricarboxylate
• CAS: 652970-45-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₇
• 分子量: 389.405
• InChiKey: AAMRDBCAVYQFOL-LEOABGAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl (1R,2S,5S,6R,8S)-3-benzoyl-3-azabicyclo[3.3.0]octane-2,6,8-tricarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(1R,2S,5S,6R,8S)-3-azabicyclo[3.3.0]octane-2,6,8-tricarboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  旋光的3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2,6,8-三羧酸的合成研究。

  摘要：

  尝试由反式-4-羟基-L-脯氨酸（5）合成（1R，2S，5S，6R，8S）-3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2,6,8-三羧酸（2） 。3,4-脱氢脯氨酸衍生物9与环戊二烯的Diels-Alder反应得到单一的立体异构体11。Diels-Alder加合物通过RuO（4）氧化平稳地转化为2（24）的盐酸盐。尽管在合成过程中观察到材料或产物的一些消旋，但氨基酸24被证明是光学纯的。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1015
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (1S,3aS,4R,6S,6aR)-2-Benzoyl-octahydro-cyclopenta[c]pyrrole-1,4,6-tricarboxylic acid 1-methyl ester 以 甲醇 为溶剂， 以1.29 g的产率得到trimethyl (1R,2S,5S,6R,8S)-3-benzoyl-3-azabicyclo[3.3.0]octane-2,6,8-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  旋光的3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2,6,8-三羧酸的合成研究。

  摘要：

  尝试由反式-4-羟基-L-脯氨酸（5）合成（1R，2S，5S，6R，8S）-3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2,6,8-三羧酸（2） 。3,4-脱氢脯氨酸衍生物9与环戊二烯的Diels-Alder反应得到单一的立体异构体11。Diels-Alder加合物通过RuO（4）氧化平稳地转化为2（24）的盐酸盐。尽管在合成过程中观察到材料或产物的一些消旋，但氨基酸24被证明是光学纯的。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1015