O-1-adamantyl O-(tert-butyldimethylsilyl) ketene acetal | 676567-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: O-1-adamantyl O-(tert-butyldimethylsilyl) ketene acetal
• 英文别名: 1-adamantoxy-1-(tert-butyl-dimethylsiloxy)ethene；1-(1-Adamantyloxy)ethenoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 676567-58-1
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂Si
• 分子量: 308.536
• InChiKey: OARLVVWPNVYBRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-1-adamantyl O-(tert-butyldimethylsilyl) ketene acetal 在 二叔戊基过氧化物 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((3S,4R)-4-Adamantan-1-yl-1-methyl-2,5-dioxo-pyrrolidin-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过O-烷基化的烯醇的自由基加成-断裂反应形成碳-碳键。

  摘要：

  α-叔丁氧基苯乙烯[H2C = C（OBut）Ph]与α-溴羰基或α-溴磺酰基化合物[R1R2C（Br）EWG; EWG ＝ -C（O）X或-S（O2）X]以使溴原子被苯甲酰基取代并得到R1R2C（EWG）CH2C（O）Ph。这些反应在苯或环己烷中以过氧化二月桂酰或偶氮二（异丁腈）为引发剂进行，并通过自由基链机理进行，该机理涉及将相对亲电子的基团R 1 R 2（EWG）C *加至苯乙烯。随后是对衍生的α-叔丁氧基苄基加合物进行β断裂，得到But *，然后But *从有机卤化物中提取出溴以完成链。Alpha-1-金刚烷氧基苯乙烯与R1R2C（Br）EWG的反应类似，在较高温度下，使用过氧化二叔戊基引发剂在回流辛烷中进行，并以比使用α-叔丁氧基苯乙烯获得的更高的收率得到苯甲酰化产物。提供相对亲核性烷基基团的简单碘代烷烃也可以使用α-1-金刚烷氧基苯乙烯成功地被苯甲酰化。O-烷基O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛H2C

  DOI：

  10.1039/b407215b
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基金刚烷 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 O-1-adamantyl O-(tert-butyldimethylsilyl) ketene acetal
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯烃的连位烷基化，羧甲基化通过自由基链反应与ö烷基ö -甲硅烷基烯酮缩醛和它们的[3 + 2]环反应与ö -cyclopropylcarbinyl ö -甲硅烷基烯酮缩醛

  摘要：

  ø -甲硅烷基乙烯酮的H型的缩醛2 CC（OR）OSiMe 2卜吨，其中R是叔烷基或仲烷基，与缺电子烯烃反应以实现后者的连位烷基化，羧甲基化。当R是环丙基二甲基羰基时，这种反应采取更复杂的过程，包括环丙基羰基自由基的开环并最终导致烯烃的[3 + 2]环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.045